Đồ án tốt nghiệp - Thực hiện phản ứng ghép cặp C-C giữa Acetophenone và 2-Hydroxyacetophenone VCDXF

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

THỰC HIỆN PHẢN ỨNG GHÉP CẶP C-C GIỮA
ACETOPHENONE VÀ
2’-HYDROXYACETOPHENONE VỚI CÁC DẪN
XUẤT FLUOROBENZALDEHYDE

SVTH: NGUYỄN BÙI TÂM NHƯ
MSSV: 18128084
GVHD: TS. HỒ PHƯƠNG

Tp. Hồ Chí Minh, tháng 8 năm 2022

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

THỰC HIỆN PHẢN ỨNG GHÉP CẶP C-C GIỮA
ACETOPHENONE VÀ
2’-HYDROXYACETOPHENONE VỚI CÁC DẪN
XUẤT FLUOROBENZALDEHYDE

SVTH: NGUYỄN BÙI TÂM NHƯ
MSSV: 18128084
GVHD: TS. HỒ PHƯƠNG

Tp. Hồ Chí Minh, tháng 8 năm 2022

TÓM TẮT
Với mục đích nghiên cứu các phương pháp phù hợp với tiêu chí “Hóa học xanh” để
tổng hợp các dẫn xuất chalconoid chứa fluoro có hoạt tính sinh học tiềm năng, trong
phạm vi nghiên cứu của khóa luận, các dẫn xuất chalconoid được tổng hợp dựa trên cơ
chế ngưng tụ Claisen - Schmidt từ các dẫn xuất của benzaldehyde chứa nhóm thế fluoro
(-F) bất kì trên vòng kết hợp với acetophenone hoặc dẫn xuất 2’-hydroxyacetophenone
bằng phương pháp nghiền hoặc phương pháp có hỗ trợ của vi sóng. Hợp chất TN01
được tổng hợp thành công bằng phương pháp nghiền trong điều kiện phi dung môi, xúc
tác NaOH rắn ở nhiệt độ phòng. Các hợp chất TN02, TN03 và HL04 được tổng hợp
thành công bằng phương pháp tổng hợp có sự hỗ trợ của vi sóng phi với xúc tác đất sét
montmorillonite K10 trong điều kiện phi dung môi.
Sản phẩm được thu và tinh sạch bằng phương pháp sắc ký cột. Các dẫn xuất được tạo
thành được xác định cấu trúc hóa học và kiểm định độ tinh khiết bằng các phương pháp
sắc ký lớp mỏng (TLC), xác định nhiệt độ nóng chảy, phổ cộng hưởng từ hạt nhân
(NMR), khối phổ (MS) và phổ tương quan lượng tử đơn hạt nhân (HSQC).

i

LỜI CẢM ƠN
Quá trình thực hiện luận văn tốt nghiệp là giai đoạn quan trọng nhất đối với tôi sau thời
gian dài học tập tại trường Đại học Sư phạm Kỹ thuật Thành phố Hồ Chí Minh. Khóa
luận tốt nghiệp chuyên ngành Công nghệ Kỹ thuật Hóa học với đề tài “Thực hiện phản
ứng ghép cặp C-C giữa acetophenone và 2’-hydroxyacetophenone với các dẫn xuất
fluorobenzaldehyde” là kết quả của quá trình cố gắng không ngừng của bản thân và
được sự giúp đỡ tận tình, động viên khích lệ của thầy cô, người thân và bạn bè.
Lời đầu tiên, tôi xin trân trọng gửi lời cảm ơn chân thành và sâu sắc nh
...

...
ogeneous
and Ecofriendly Catalyst for the Synthesis of Chalcones via Claisen-Schmidt
Condensation, Russian Journal of Applied Chemistry, vol. 93, pp. 983-990, 2020.
[25]

S. Burmaoglu et al., Design of potent fluoro-substituted chalcones as

antimicrobial agents, Journal of enzyme inhibition and medicinal chemistry, vol. 32,
no. 1, pp. 490-495, 2017.
[26]

H. R. Liu et al., Novel potent and ive acetylcholinesterase inhibitors as

potential drugs for the treatment of alzheimers disease: Synthesis, pharmacological
evaluation, and molecular modeling of amino‐alkyl‐substituted fluoro‐chalcones
derivatives, Chemical biology &amp drug design, vol. 86, no. 4, pp. 517-522, 2015.

47

PHỤ LỤC

Phụ lục 1: Phổ MS của hợp chất TN01

Phụ lục 2: Phổ 1H-NMR của hợp chất TN01

48

Phụ lục 3: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất TN01

Phụ lục 4: Phổ 13C-NMR của hợp chất TN01
49

Phụ lục 5: Phổ 13C-NMR giãn rộng (1) của hợp chất TN01

Phụ lục 6: Phổ 13C-NMR giãn rộng (2) của hợp chất TN01
50

Phụ lục 7: Phổ HSQC của hợp chất TN01

51

Phụ lục 8: Phổ HSQC giãn rộng của hợp chất TN01

52

Phụ lục 9: Phổ MS của hợp chất TN02

Phụ lục 10: Phổ 1H-NMR của hợp chất TN02
53

Phụ lục 11: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất TN02

Phụ lục 12: Phổ 13C-NMR của hợp chất TN02
54

Phụ lục 13: Phổ 13C-NMR giãn rộng (1) của hợp chất TN02

Phụ lục 14: Phổ 13C-NMR giãn rộng (2) của hợp chất TN02
55

Phụ lục 15: Phổ HSQC của hợp chất TN02

56

Phụ lục 16: Phổ HSQC giãn rộng của hợp chất TN02

57

Phụ lục 17: Phổ MS của hợp chất TN03

Phụ lục 18: Phổ 1H-NMR của hợp chất TN03
58

Phụ lục 19: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất TN03

Phụ lục 20: Phổ 13C-NMR của hợp chất TN03
59

Phụ lục 21: Phổ 13C-NMR giãn rộng (1) của hợp chất TN03

Phụ lục 22: Phổ 13C-NMR giãn rộng (2) của hợp chất TN03
60

Phụ lục 23: Phổ HSQC của hợp chất TN03

61

Phụ lục 24: Phổ HSQC giãn rộng của hợp chất TN03

62

Phụ lục 25: Phổ MS của hợp chất HL04

Phụ lục 26: Phổ 1H-NMR của hợp chất HL04
63

Phụ lục 27: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất HL04

Phụ lục 28: Phổ 13C-NMR của hợp chất HL04

64

Phụ lục 29: Phổ 13C-NMR giãn rộng (1) của hợp chất HL04

Phụ lục 30: Phổ 13C-NMR giãn rộng (2) của hợp chất HL04
65

Phụ lục 31: Phổ HSQC của hợp chất HL04

66

Phụ lục 31: Phổ HSQC giãn rộng của hợp chất HL04

67