BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH


KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HOÁ HỌC
PHÂN ĐOẠN ET20 CỦA CAO
METHANOL ĐIỀU CHẾ TỪ RỄ CÂY
DƯƠNG ĐẦU (OLAX IMBRICA ROXB.)

SVTH: Trịnh Thị Thuỷ
MSSV: 18128060
GVHD: TS. Võ Thị Ngà

Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 8 năm 2022

TÓM TẮT KHOÁ LUẬN
Rễ cây dương đầu, Olax imbricata, sau khi thu hái từ tỉnh Phú Yên, được điều chế thành
cao thô ethanol (EtOH) bằng phương pháp chiết hồi lưu. Từ cao thô EtOH điều chế các loại
cao thành phần là cao n-hexane và cao MeOH.
Từ cao n-hexane thu được, tiến hành khảo sát hàm lượng acid béo bằng cách methyl hoá
thành methyl ester của acid béo. Xác định hàm lượng acid béo bằng phân tích sắc ký khí
ghép khối phổ (GC-MS). Phân tích kết quả và đánh giá tiềm năng của cao chiết này.
Từ cao MeOH, áp dụng phương pháp sắc ký cột (SKC) hạt diaion HP-20 pha đảo, SKC
nhanh silica gel pha đảo, tiến hành phân tách và tinh sạch hợp chất TT1 bằng kỹ thuật sắc
ký điều chế (SKĐC).
Tiến hành xử lý dữ liệu các loại phổ: phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton 1H-NMR, phổ
cộng hưởng từ hạt nhân carbon 13C-NMR, phổ tương tác proton hai chiều COSY, phổ tương
tác dị hạt nhân qua một liên kết HSQC, phổ tương tác dị hạt nhân qua nhiều liên kết HMBC,
kết hợp với sắc ký lỏng ghép khối phổ LC-MS/MS đã xác định được hợp chất TT1 là một
sesquiterpenoid tropolone glycoside mới.

i

LỜI CẢM ƠN
Để hoàn thành luận văn tốt nghiệp này, em đã nhận được sự hướng dẫn tận tình của các
thầy giáo, cô giáo, sự giúp đỡ nhiệt tình và có hiệu quả của nhiều các nhân và tập thể, bạn
bè và gia đình. Cho phép em bày tỏ lòng cảm ơn tới những người đã giúp đỡ em trong thời
gian nghiên cứu vừa qua.
Với tất cả lòng biết ơn, trước hết em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc tới cô TS. Võ Thị Ngà và
cô TS. Nguyễn Linh Nhâm đã tận tình hướng dẫn và giúp đỡ em trong xuyên suốt quá trình
hoàn thành khoá luận tốt nghiệp. Em cũng xin gửi lời cảm ơn đến các thầy, cô giáo đã tận
tình truyền đạt kiến thức quan trọng và bổ ích không chỉ là nền tảng cho quá trình thực hiện
khoá luận mà còn là hành trang cho chặng đường phía trước.
Ngoài ra, em cũng xin cảm ơn Ban lãnh đạo Trường Đại học Sư phạm Kỹ thuật TP. Hồ Chí
Minh cũng như các phòng ban của trường đã tạo điều kiện, cơ sở vật chất tiên tiến cho em
trong suốt quá trình học tập cũng như hoàn thành khoá luận này.
Sau cùng, em xin cảm ơn gia đình đã luôn bên cạnh khích lệ, tập thể các bạn sinh viên
chuyên ngành Hoá H
...

...
Nov. 2021, doi: 10.1111/jnc.15490.
[37] Y. Faulconnier et al., “Effect of dietary supply of butters rich either in trans-1018 : 1 or in trans-11-18 : 1 plus cis-9, trans-11-18 : 2 on rabbit adipose tissue and liver
lipogenic activities,” Br. J. Nutr., vol. 96, no. 3, pp. 461–468, Sep. 2006.
[38] A. Fontana, B. Spolaore, and P. Polverino de Laureto, “The biological activities
of protein/oleic acid complexes reside in the fatty acid,” Biochim. Biophys. Acta BBA
- Proteins Proteomics, vol. 1834, no. 6, pp. 1125–1143, Jun. 2013, doi:
10.1016/j.bbapap.2013.02.041.
[39] H. Harada, U. Yamashita, H. Kurihara, E. Fukushi, J. Kawabata, and Y. Kamei,
“Antitumor activity of palmitic acid found as a ive cytotoxic substance in a
marine red alga,” Anticancer Res., vol. 22, no. 5, pp. 2587–2590, Oct. 2002.
[40] N. Wang, A. Kuczmanski, G. Dubrovska, and M. Gollasch, “Palmitic Acid
Methyl Ester and Its Relation to Control of Tone of Human Visceral Arteries and Rat
Aortas by Perivascular Adipose Tissue,” Front. Physiol., vol. 9, p. 583, May 2018,
doi: 10.3389/fphys.2018.00583.

52

PHỤ LỤC
Phụ lục 1: Các thông số SKC trong quá trình phân lập.

Phân

Khối lượng

đoạn

(g)

Lượng pha
Sắc ký

tĩnh nhồi cột
(g)

Đường kính

Chiều cao

cột (cm)

cột (cm)

Chiều cao
pha tĩnh
(cm)

SKC

EtOH-H2O (20:80 – 40:60

250
OM
(x 3 lần)

Diaion HP20

2670

10

100

50

SKC
OM-Et20
(x 2 lần)

chân không

– 60:40 – 80:20 – 96:4)
và Ace

pha đảo
25

Dung môi SKC

MeOH-H2O (20:80 –
250

7

silica gel

35

15

40:60 – 50:50 – 60:40 –
100:0)

pha đảo

53

Phụ lục 2: Kết quả SKC toàn quá trình.
Phân đoạn

Dung môi

Khối lượng (g)

OM-Et20

EtOH-H2O 20:80

54,30

OM-Et40

EtOH-H2O 40:60

41,55

OM-Et60

EtOH-H2O 60:40

84,06

OM-Et80

EtOH-H2O 80:20

35,53

OM-Et96

EtOH-H2O 96:4

45,47

OM-Ace

Ace 100

1,69

OM-Et20-Me20

MeOH-H2O 20:80

6,29

OM-Et20-Me40

MeOH-H2O 40:60

8,26

OM-Et20-Me50

MeOH-H2O 50:50

2,50

OM-Et20-Me60

MeOH-H2O 60:40

8,54

OM-Et20-Me100

MeOH-H2O 100:0

5,11

OM

OM-Et20

54

Phụ lục 3: Phổ HRMS của hợp chất TT1.

55

Phụ lục 4: Phổ 1H-NMR của hợp chất TT1.

56

Phụ lục 5: Phổ 1H-NMR giãn rộng của TT1.

57

Phụ lục 6: Phổ 13C-NMR của hợp chất TT1.

58

Phụ lục 7: Phổ HSQC của hợp chất TT1.

59

Phụ lục 8: Phổ HSQC giãn rộng của hợp chất TT1.

60

Phụ lục 9: Phổ COSY của hợp chất TT1.

61

Phụ lục 10: Phổ COSY giãn rộng của hợp chất TT1.

62

Phụ lục 11: Phổ HMBC của hợp chất TT1.

63

Phụ lục 12: Phổ NOESY của hợp chất TT1.

64