BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH
-

KHÓA LUẬN
LUẬN TỐT
TỐT NGHIỆP
NGHIỆP ĐẠI
ĐẠI HỌC
HỌC
KHÓA

TÊN ĐỀ TÀI
TỔNGTỔNG
HỢP VÀ
TÁCH
CÁCĐỊNH
ĐỐI QUANG
FLAVANONE
7HỢP
VÀ XÁC
ĐIỀU KIỆN
TÁCH
FLUORO-2-PHENYLCHROMAN-4-ONE
VÀCÓ
7-FLUOROCÁC ĐỐI QUANG CỦA 03 FLAVANONE
NHÓM
7-F 2-(2-FLUOROPHENYL)CHROMAN-4-ONE
TRÊN VÒNG A VÀ 2’ HOẶC 3’ TRÊN VÒNG B
SVTH: Nguyễn Hoàng Nhựt

MSSV: 21128209

SVTH:
Nguyễn
Hoàng
SVTH: Nguyễn
Trần
GiaNhựt
Minh

MSSV:
21128209
MSSV:
21128183

Nguyễn Trần Gia Minh

MSSV: 21128183

GVHD:

GVHD: PGS. TS. Hoàng Minh Hảo
PGS. TS. Hoàng Minh Hảo

ThS. Phan Phước Hoài Nhân

Tp.
năm 2025
2025
Tp. Hồ
Hồ Chí
Chí Minh,
Minh, tháng
tháng ….
07 năm

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

TÊN ĐỀ TÀI
TỔNG HỢP VÀ XÁC ĐỊNH ĐIỀU KIỆN TÁCH
CÁC ĐỐI QUANG CỦA 03 FLAVANONE CÓ NHÓM
7-F TRÊN VÒNG A VÀ 2’ HOẶC 3’ TRÊN VÒNG B

SVTH:
GVHD:

Nguyễn Hoàng Nhựt

MSSV: 21128209

Nguyễn Trần Gia Minh

MSSV: 21128183

PGS. TS. Hoàng Minh Hảo
ThS. Phan Phước Hoài Nhân

Tp. Hồ Chí Minh, tháng 07 năm 2025

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC VÀ THỰC PHẨM
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HÓA HỌC

NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
Họ và tên sinh viên: Nguyễn Hoàng Nhựt

MSSV: 21128209

Nguyễn Trần Gia Minh

MSSV: 21128183

Ngành: Công nghệ Kỹ thuật Hóa học
Chuyên ngành: Công nghệ Kỹ thuật Hóa hữu cơ
1. Tên khóa luận: Tổng hợp và tách các đối quang từ 7-fluoro-2-phenylchroman-4-one và 7fluoro-2-(2-fluorophenyl)chroman-4-one
2. Nhiệm vụ của khóa luận:
-

Tổng hợp 02 dẫn xuất chalcone (KP01, KP02) từ 4′-fluoro-2′ hydroxy acetophenone và

02 xuất benzaldehyde bao gồm benzaldehyde, 2-fluorobenzaldehyde.
-

Tổng hợp 03 flavanone 7-fluoro-2-phenylchroman-4-one (HG01) và 7-fluoro-2-(2-

fluorophenyl)chroman-4-one (HG02), 7-fluoro-2-(3-fluorophenyl)chroman-4-one (TT04) từ
các dẫn xuất chalcone (KP01, KP02, KP03) bằng cách khuấy từ gia nhiệt, đun hồi lưu với xúc
tác FeCl3.6H2O trong dung môi EtOH.
-

Giải đoán cấu trúc hóa học của các dẫn xuất bằng các phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC,

MS.
-

Sử dụng chiral HPLC để phân tích hỗn hợp racemic của 03 flavanone, từ đó đề xuất hệ

dung môi phù hợp cho quá trình tách đối quang.
3. Ngày giao nhiệm vụ của khóa luận: 01/12/2024.
4. Ngày hoàn thành khóa luận: 20/07/2025.
5. Họ
...

...
droxychalcones employing FeCl3· 6H2O–methanol. Synthesis of 4-alkoxy-2-arylquinolines and flavones, Tetrahedron, vol. 63, no. 38, pp. 9531–9535, 2007.
G. J. Sagrera and G. A. Seoane, Microwave accelerated solvent-free synthesis of
flavanones, Journal of the Brazilian Chemical Society, vol. 16, pp. 851–856, 2005.
M. Cabrera et al., Synthetic chalcones, flavanones, and flavones as antitumoral agents:
Biological evaluation and structure–activity relationships, Bioorganic &amp Medicinal
Chemistry, vol. 15, no. 10, pp. 3356–3367, 2007/05/15/ 2007, doi:
https://doi.org/10.1016/j.bmc.2007.03.031.
R. Mondal, A. D. Gupta, and A. K. Mallik, Synthesis of flavanones by use of anhydrous
potassium carbonate as an inexpensive, safe, and efficient basic catalyst, Tetrahedron
Letters, vol. 52, no. 39, pp. 5020–5024, 2011/09/28/ 2011, doi:
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.07.072.
D. Kakati and J. C. Sarma, Microwave assisted solvent free synthesis of 1, 3diphenylpropenones, Chemistry central journal, vol. 5, pp. 1–5, 2011.
I. Kostopoulou et al., Exploring the 2′-hydroxy-chalcone framework for the development
of dual antioxidant and soybean lipoxygenase inhibitory agents, Molecules, vol. 26, no.
9, p. 2777, 2021.
C. Scientific, The theory of HPLC. Chromatographic parameters, e-Learning for the
Analytical Chemistry Community, LC/GC, Chromacademy, pp. 1–21, 2014.

66

[M+H]+=243

PHỤ LỤC

Phụ lục 1: Phổ MS của hợp chất HG01

67

Phụ lục 2:Phổ 1H-NMR của hợp chất HG01
68

Phụ lục 3: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất HG01
69

Phụ lục 4:Phổ 13C-NMR của hợp chất HG01
70

Phụ lục 5: Phổ 13C-NMR giãn rộng của hợp chất HG01
71

Phụ lục 6: Phổ HSQC giãn rộng của hợp chất HG01

72

Phụ lục 7: Phổ HSQC giãn rộng của hợp chất HG01

73

[M+H]+=261

Phụ lục 8: Phổ MS của hợp chất HG02

74

Phụ lục 9: Phổ 1H-NMR của hợp chất HG02

75

Phụ lục 10: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất HG02
76

Phụ lục 11: Phổ 13C-NMR của hợp chất HG02

77

Phụ lục 12: Phổ 13C-NMR giãn rộng của hợp chất HG02
78

Phụ lục 13: Phổ HSQC của hợp chất HG02
79

Phụ lục 14: Phổ HSQC giãn rộng của hợp chất HG02
80

[M+HF+4H2O]+=351

Phụ lục 15: Phổ MS của hợp chất TT04

81

\\
Phụ lục 16:Phổ 1H-NMR của hợp chất TT04

82

Phụ lục 17:Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất TT04
83

Phụ lục 18:Phổ 13C-NMR của hợp chất TT04
84

Phụ lục 19:Phổ 13C-NMR giãn rộng của hợp chất TT04
85

Phụ lục 20: Phổ HSQC của hợp chất TT04
86

Phụ lục 21:Phổ HSQC giãn rộng của hợp chất TT04
87