BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

TỔNG HỢP VÀ DOCKING PHÂN TỬ
CÁC DẪN XUẤT CURCUMIN TỪ
p-METHOXYBENZALDEHYDE
MÃ SỐ KHÓA LUẬN: HC.19.09

SVTH: PHAN ĐĂNG QUỚI TỬ
MSSV: 15128078
GVHD: TS. HOÀNG MINH HẢO

Tp. Hồ Chí Minh, tháng 07 năm 2019

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC VÀ THỰC PHẨM
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HÓA HỌC

NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
Họ và tên sinh viên: Phan Đăng Quới Tử

MSSV: 15128078

Ngành: Công nghệ Kỹ thuật Hóa học
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ

1. Tên khóa luận:
Tổng hợp và docking phân tử các dẫn xuất curcumin từ p-methoxybenzaldehyde
2. Nhiệm vụ của khóa luận:
- Tổng hợp thành công 04 dẫn xuất curcumin từ p-methoxybenzaldehyde
- Xác định cấu trúc hóa học của 04 dẫn xuất bằng phổ 1H, 13C-NMR, HSQC và MS
- Xác định các tương tác giữa các dẫn xuất và protein CDK2 (PDB: 2R3I) bằng phương
pháp docking phân tử
3. Ngày giao nhiệm vụ khóa luận: 22/02/2019
4. Ngày hoàn thành khóa luận: 19/07/2019
5. Họ tên người hướng dẫn: TS. Hoàng Minh Hảo
Nội dung hướng dẫn: Toàn bộ khóa luận

Nội dung và yêu cầu khóa luận tốt nghiệp đã được thông qua bởi
Trưởng Bộ môn Công nghệ Hóa học
Tp.HCM, ngày 19 tháng 07 năm 2019
TRƯỞNG BỘ MÔN

NGƯỜI HƯỚNG DẪN

TS. Hoàng Minh Hảo

LỜI CẢM ƠN
Để hoàn thành khóa luận tốt nghiệp này, bên cạnh sự cố gắng và nỗ lực của bản thân,
tôi đã nhận được rất nhiều sự giúp đỡ từ nhiều cá nhân và tập thể.
Đầu tiên, tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành nhất đến tất cả quý Thầy, Cô Khoa Công
nghệ Hóa học và Thực phẩm, Trường ĐH Sư phạm Kỹ thuật Tp. Hồ Chí Minh. Trong
quá trình học tập suốt 04 năm tại Trường, tôi đã được các Thầy, Cô truyền đạt rất
nhiều kiến thức đại cương và chuyên ngành, các kỹ năng thực nghiệm và kỹ năng
sống. Tất cả điều này giúp tôi có thể tiếp cận nhanh và ứng dụng vào công việc và
cuộc sống sau này.
Tôi chân thành cảm ơn TS. Hoàng Minh Hảo – Giảng viên Bộ môn Công nghệ Hóa
học, Khoa Công nghệ Hóa học và Thực phẩm, Trường ĐH Sư phạm Kỹ thuật Tp. Hồ
Chí Minh. Thầy đã luôn hỗ trợ và chỉ dạy tôi rất tận tình từ khi hình thành ý tưởng đến
khi hoàn thành khóa luận tốt nghiệp.
Tôi xin cảm ơn Cô Nguyễn Thị Mỹ Lệ - Chuyên viên Phòng Thí nghiệm, Bộ môn
Công nghệ Hóa học. Cô đã hỗ trợ, giúp đỡ tôi rất nhiều về dụng cụ, máy móc, thiết bị
trong quá trình thực hiện khóa luận tại phòng thí nghiệm.
Cuối cùng, tôi xin cảm ơn gia đình và bạn bè đã quan tâm, giúp đỡ và tạo điều kiện
...

...
ependent kinase, Acta Pharm. , no. 67,
pp. 385 - 395, 2017.

[50]

M. O. T. Y. Bustanji et al, Inhibition of glycogen synthase kinase by
curcumin: Investigation by simulated molecular docking and subsequent in
vitro/in vivo evaluation, J. Enzyme Inhib. Med. Chem, vol. 24, pp. 771 - 778,
2009.

[51]

P. W. G. Jones et al, Development and validation of a genetic algorithm for
flexible docking, J. Mol. Biol, vol. 267, pp. 727 - 748, 1997.

[52]

P. H. J. J, A syntheis of curcumin and related compounds, Rec. Trav. Chim.
Pays-Bas, vol. 83, pp. 379 - 386, 1964.

[53]

M. H. H. Gohlke, G. Klebe, Knowledge-based scoring function to predict
protein-ligand interactions1, Journal of Molecular Biology, vol. 295, no. 2, pp.
337 - 356, 2000.

[54]

S. V. Jovanovic et al, H-atom transfer is a preferred antioxidant mechanism of
curcumin, Journal of the American Chemical Society, vol. 121, no. 41, pp.
9677 - 9681, 1999.

[55]

C. E. Nichols et al, Microwave-assisted synthesis of curcumin analogs,
Arkivoc, vol. 13, pp. 64 - 72, 2006.

49

PHỤ LỤC

Phụ lục 1. Phổ 1H - NMR của hợp chất QT01
50

Phụ lục 2. Phổ 1H - NMR dãn rộng của hợp chất QT01

51

Phụ lục 3. Phổ 13C - NMR của hợp chất QT01

52

Phụ lục 4. Phổ 13C - NMR dãn rộng của hợp chất QT01

53

Phụ lục 5. Phổ HSQC của hợp chất QT01

54

Phụ lục 6. Phổ HQSC dãn rộng của hợp chất QT01

55

Phụ lục 7. Phổ MS của hợp chất QT01

56

Phụ lục 8. Phổ 1H - NMR của hợp chất QT02

57

Phụ lục 9. Phổ 1H - NMR dãn rộng của hợp chất QT02

58

Phụ lục 10. Phổ 13C - NMR của hợp chất QT02
59

Phụ lục 11. Phổ 13C - NMR dãn rộng của hợp chất QT02
60

Phụ lục 12. Phổ HSQC của hợp chất QT02

61

Phụ lục 13. Phổ HSQC dãn rộng của hợp chất QT02

62

Phụ lục 14. Phổ MS của hợp chất QT02

63

Phụ lục 15. Phổ 1H - NMR của hợp chất QT03

64

Phụ lục 16. Phổ 1H - NMR dãn rộng của hợp chất QT03

65

Phụ lục 17. Phổ 13C - NMR của hợp chất QT03
66

Phụ lục 18. Phổ 13C - NMR dãn rộng của hợp chất QT03

67

Phụ lục 19. Phổ HSQC của hợp chất QT03

68

Phụ lục 20. Phổ HSQC dãn rộng của hợp chất QT03

69

Phụ lục 21. Phổ MS của hợp chất QT03

70

Phụ lục 22. Phổ 1H - NMR của hợp chất QT04

71

Phụ lục 23. Phổ 1H - NMR dãn rộng của hợp chất QT04

72

Phụ lục 24. Phổ 13C - NMR của hợp chất QT04

73

Phụ lục 25. Phổ 13C - NMR dãn rộng của hợp chất QT04

74

Phụ lục 26. Phổ HSQC của hợp chất QT04

75

Phụ lục 27. Phổ HSQC dãn rộng của hợp chất QT04

76

Phụ lục 28. Phổ MS của hợp chất QT04

77