BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH
™&amp˜

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

TỔNG HỢP CÁC CHALCONOID
CHỨA FLUORO THÔNG QUA PHẢN ỨNG
NGƯNG TỤ CLAISEN-SCHMIDT

SVTH: NGUYỄN THỊ NGỌC ANH
MSSV: 19128015
GVHD: TS. HOÀNG MINH HẢO

Tp. Hồ Chí Minh, tháng 08 năm 2023

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH
™&amp˜

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

TỔNG HỢP CÁC CHALCONOID
CHỨA FLUORO THÔNG QUA PHẢN ỨNG
NGƯNG TỤ CLAISEN-SCHMIDT

SVTH: NGUYỄN THỊ NGỌC ANH
MSSV: 19128015
GVHD: TS. HOÀNG MINH HẢO

Tp. Hồ Chí Minh, tháng 08 năm 2023

TÓM TẮT
Chalconoid là một nhóm chất hóa học thuộc flavonoid, tồn tại tự nhiên trong một số loại
thực vật, cũng có thể tổng hợp được thông qua một số phản ứng khác nhau của các nhà hóa
học. Nhiều nghiên cứu đang tập trung chủ yếu vào việc khám phá tiềm năng điều trị bệnh
của chalconoid. Các hợp chất này có cấu trúc, tính chất, hoạt tính sinh học và triển vọng
điều trị đa dạng. Chẳng hạn như đặc tính kháng khuẩn, kháng nấm, tác dụng chống viêm,
hoạt động chống oxy hóa và khả năng ức chế sự phát triển của một số loại tế bào ung thư.
Thực tế cho thấy, chalconoid trong tự nhiên cũng có những hạn chế đáng kể về mặt động
dược học và khả năng hấp thu, dẫn đến giới hạn hiệu quả của chúng trong lĩnh vực y học.
Do đó, việc tổng hợp đa dạng chalconoid thông qua nhiều phản ứng hóa học hiện nay vẫn
đang được nghiên cứu và tiếp tục phát triển.
Trong phạm vi nghiên cứu khóa luận, 5 dẫn xuất của chalcone gồm: NA01, NA02, NA04,
NA05, NU05 đều được tổng hợp thông qua phản ứng ngưng tụ Claisen-Schmidt, giữa các
dẫn xuất của acetophenone kết hợp với các dẫn xuất của benzaldehyde có chứa hai loại
nhóm thế như: fluoro, methoxy ở vị trí bất kì trên vòng. Phản ứng được thực hiện trong
điều kiện không dung môi, xúc tác base là NaOH rắn ở nhiệt độ phòng bằng phương pháp
nghiền.
Sản phẩm tạo thành được tinh sạch bằng sắc ký lớp mỏng, sắc ký cột. Chất tinh sạch sau
đó được đo nhiệt độ nóng chảy và xác định cấu trúc hóa học bằng các phổ khối lượng, phổ
cộng hưởng từ hạt nhân.
Nội dung luận văn bao gồm:
Chương 1: Tổng quan.
Chương 2: Thực nghiệm – Phương pháp nghiên cứu.
Chương 3: Kết quả – Thảo luận.

i

LỜI CẢM ƠN
Sau khi được giao đề tài “Tổng hợp các chalconoid chứa fluoro thông qua phản ứng
ngưng tụ Claisen-Schmidt”, tôi không chỉ hài lòng với kết quả đã đạt được, mà còn cảm
thấy vui về công sức và thời gian mà tôi đã dành cho nghiên cứu nà
...

...
ive chemosensor of
56

soft metal ions, Tl+ and Hg2+, Tetrahedron Letters, vol. 48, no. 45, pp. 8022-8025,
2007.
[26]

D. Kakati and J. C. Sarma, Microwave assisted solvent free synthesis of 1, 3diphenylpropenones, Chemistry central journal, vol. 5, pp. 1-5, 2011.

[27]

D. Rocchi, J. F. González, and J. C. Menéndez, Montmorillonite clay-promoted,
solvent-free cross-aldol condensations under focused microwave irradiation,
Molecules, vol. 19, no. 6, pp. 7317-7326, 2014.

57

PHỤ LỤC

Phụ lục 1: Phổ MS của hợp chất NA01

58

Phụ lục 2: Phổ 1H-NMR của hợp chất NA01
59

Phụ lục 3: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất NA01
60

Phụ lục 4: Phổ 13C-NMR của hợp chất NA01
61

Phụ lục 5: Phổ 13C-NMR giãn rộng (1) của hợp chất NA01
62

Phụ lục 6: Phổ 13C-NMR giãn rộng (2) của hợp chất NA01
63

Phụ lục 7: Phổ HSQC của hợp chất NA01
64

Phụ lục 8: Phổ HSQC giãn rộng của hợp chất NA01
65

Phụ lục 9: Phổ MS của hợp chất NA02
66

Phụ lục 10: Phổ 1H-NMR của hợp chất NA02
67

Phụ lục 11: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất NA02
68

Phụ lục 12: Phổ 13C-NMR của hợp chất NA02
69

Phụ lục 13: Phổ 13C-NMR giãn rộng (1) của hợp chất NA02
70

Phụ lục 14: Phổ 13C-NMR giãn rộng (2) của hợp chất NA02
71

Phụ lục 15: Phổ HSQC của hợp chất NA02
72

Phụ lục 16: Phổ HSQC giãn rộng của hợp chất NA02
73

Phụ lục 17: Phổ MS của hợp chất NA04
74

Phụ lục 18: Phổ 1H-NMR của hợp chất NA04
75

Phụ lục 19: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất NA04
76

Phụ lục 20: Phổ 13C-NMR của hợp chất NA04
77

Phụ lục 21: Phổ 13C-NMR giãn rộng (1) của hợp chất NA04
78

Phụ lục 22: Phổ 13C-NMR giãn rộng (2) của hợp chất NA04
79

Phụ lục 23: Phổ HSQC của hợp chất NA04
80

Phụ lục 24: Phổ HSQC giãn rộng của hợp chất NA04
81

Phụ lục 25: Phổ MS của hợp chất NA05
82

Phụ lục 26: Phổ 1H-NMR của hợp chất NA05
83

Phụ lục 27: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất NA05
84

Phụ lục 28: Phổ 13C-NMR của hợp chất NA05
85

Phụ lục 29: Phổ 13C-NMR giãn rộng của hợp chất NA05
86

Phụ lục 30: Phổ HSQC của hợp chất NA05
87

Phụ lục 31: Phổ HSQC giãn rộng của hợp chất NA05
88

Phụ lục 32: Phổ MS của hợp chất NU05

89

Phụ lục 33: Phổ 1H-NMR của hợp chất NU05
90

Phụ lục 34: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất NU05
91

Phụ lục 35: Phổ 13C-NMR của hợp chất NU05
92

Phụ lục 36: Phổ 13C-NMR giãn rộng (1) của hợp chất NU05
93

Phụ lục 37: Phổ 13C-NMR giãn rộng (2) của hợp chất NU05
94

Phụ lục 38: Phổ HSQC của hợp chất NU05
95

Phụ lục 39: Phổ HSQC giãn rộng của hợp chất NU05

96