BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

THỰC HIỆN PHẢN ỨNG GHÉP CẶP C-C
GIỮA ACETOPHENONE,
2-HYDROXYACETOPHENONE VỚI CÁC
DẪN XUẤT HYDROXYBENZALDEHYDE

SVTH:

LÊ THANH HUY

MSSV:

18128020

GHVD:

TS. HOÀNG MINH HẢO

Tp. Hồ Chí Minh, tháng 08 năm 2022

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

THỰC HIỆN PHẢN ỨNG GHÉP CẶP C-C
GIỮA ACETOPHENONE,
2-HYDROXYACETOPHENONE VỚI CÁC
DẪN XUẤT HYDROXYBENZALDEHYDE

SVTH:

LÊ THANH HUY

MSSV:

18128020

GHVD:

TS. HOÀNG MINH HẢO

Tp. Hồ Chí Minh, tháng 08 năm 2022

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC VÀ THỰC PHẨM
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HÓA HỌC

NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
Họ và tên sinh viên: Lê Thanh Huy

MSSV: 18128020

Ngành: Công nghệ Kỹ thuật Hóa học
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
1. Tên khóa luận:
Thực hiện phản ứng ghép cặp C-C giữa acetophenone, 2-hydroxyacetophenone với
các dẫn xuất hydroxybenzaldehyde
2. Nhiệm vụ của khóa luận:
- Tổng hợp thành công 04 dẫn xuất của chalcone và flavanone.
- Xác định cấu trúc hóa học của 04 dẫn xuất bẳng phổ 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC
và MS.
3. Ngày giao nhiệm vụ khóa luận: 15/02/2022.
4. Ngày hoàn thành khóa luận: 01/08/2022.
5. Họ và tên người hướng dẫn: TS. Hoàng Minh Hảo
Nội dung hướng dẫn: Toàn khóa luận
Nội dung và yêu cầu khóa luận tốt nghiệp đã được thông qua bởi
Trưởng Bộ môn Công nghệ Hóa học
Tp.HCM, ngày 04 tháng 08 năm 2022
TRƯỞNG BỘ MÔN

NGƯỜI HƯỚNG DẪN

TS. Hoàng Minh Hảo

TÓM TẮT
Các dẫn xuất chalconoid được tìm thấy trong tự nhiên ở các loài thực vật và cho thấy
nhiều hoạt tính sinh học đa dạng và hứa hẹn như kháng oxi hóa, kháng viêm, kháng
virus, kháng ung thư, kháng tiểu đường… Tuy nhiên các hợp chất này thường có hàm
lượng thấp trong tự nhiên nên quá trình phân lập gặp nhiều khó khăn. Trong hóa học
tổng hợp, các dẫn xuất chalconoid được tổng hợp thông qua phản ứng ngưng tụ Claisen–
Schmidt giữa các dẫn xuất acetophenone và các dẫn xuất benzaldehyde xúc tác acid
hoặc base.
Kỹ thuật chiếu xạ vi sóng được dùng trong tổng hợp hữu cơ đã mang lại những kết quả
vượt trội do những ưu điểm mà nó mang lại: có thể tiến hành trong điều kiện phi dung
môi, thời gian phản ứng nhanh do đặc tính gia nhiệt “ngược”, hiệu suất phản ứng cao.
Tổng hợp hữu cơ dưới điều kiện vi sóng thỏa mãn nhiều tiêu chí của “Hóa học xanh”.
Trong luận văn nà
...

...
hesis of
chalcones, Catal. Commun., vol. 9, pp. 315-316, 2008.

[22]

X. W. M. Go, X. Liu., Chalcones: An on Cytotoxic and
Chemoprotective Properties, Curr. Med. Chem. , vol. 12 (4), pp. 483-499, 2005.

[23]

B. B. F. Chimenti, F. Manna, et al, Synthesis and in vitro ive antiHelicobacter pylori activity of pyrazoline derivatives, Bioorg. Med. Chem. Lett.,
vol. 15 (3), pp. 603–607, 2005.

[24]

N. M. R. H. F. Zohdi, Atom-Efficient, Solvent-Free, Green Synthesis of
Chalcones by Grinding, Synthetic Communications, pp. 2789-2794, 2009.

[25]

P. P. Veera Gnaneswar Gude, Microwave energy potential for biodiesel
production, Sustainable Chemical Processes, vol. 5, 2013.

[26]

ChemSpider, 2,4-Dihydroxychalcone, ed.

[27]

ChemSpider, 3-Hydroxyflavanone, ed.

[28]

M. A. T. S. Bentahar, The Use of Modified Clay as an Efficient Heterogeneous
and Ecofriendly Catalyst for the Synthesis of Chalcones via Claisen-Schmidt
Condensation, Russian Journal of Applied Chemistry, vol. 93, pp. 983-990,
2020.

[29]

K. Maruyama, Conversion of 2-hydroxychalcones to flavanone catalyzed by
cobalt schiff base complex, Tetrahedron Letters, vol. 30, pp. 4145-4148, 1989.

44

PHỤ LỤC

Phụ lục 1: Phổ MS hợp chất HL01

45

Phụ lục 2: Phổ 1H-NMR hợp chất HL01
46

Phụ lục 3: Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất HL01
47

Phụ lục 4: Phổ 13C-NMR hợp chất HL01
48

Phụ lục 5: Phổ 13C-NMR giãn rộng hợp chất HL01
49

Phụ lục 6: Phổ HSQC hợp chất HL01
50

Phụ lục 7: Phổ MS hợp chất HL03
51

Phụ lục 8: Phổ 1H-NMR hợp chất HL03
52

Phụ lục 9: Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất HL03
53

Phụ lục 10: Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất HL03
54

Phụ lục 11: Phổ 13C-NMR hợp chất HL03
55

Phụ lục 12: Phổ 13C-NMR giãn rộng hợp chất HL03
56

Phụ lục 13: Phổ 13C-NMR giãn rộng hợp chất HL03
57

Phụ lục 14: Phổ HSQC hợp chất HL03

58

Phụ lục 15: Phổ HSQC giãn rộng hợp chất HL03
59

Phụ lục 16: Phổ MS hợp chất HL05
60

Phụ lục 17: Phổ 1H-NMR hợp chất HL05

61

Phụ lục 18: Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất HL05
62

Phụ lục 19: Phổ 13C-NMR hợp chất HL05

63

Phụ lục 20: Phổ 13C-NMR giãn rộng hợp chất HL05
64

Phụ lục 21: Phổ HSQC hợp chất HL05
65

Phụ lục 22: Phổ HSQC giãn rộng hợp chất HL05
66

Phụ lục 23: Phổ MS hợp chất HL06
67

Phụ lục 24: Phổ 1H-NMR hợp chất HL06
68

Phụ lục 25: Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất HL06
69

Phụ lục 26: Phổ 13C-NMR hợp chất HL06
70

Phụ lục 27: Phổ 13C-NMR giãn rộng hợp chất HL06
71

Phụ lục 28: Phổ HSQC hợp chất HL06
72