Đồ án tốt nghiệp - Thực hiện phản ứng ghép cặp C-C giữa 3′,4′ - Difluoroacetophenone và các dẫn XB

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

THỰC HIỆN PHẢN ỨNG GHÉP CẶP C-C GIỮA
3′,4′-DIFLUOROACETOPHENONE VÀ CÁC
DẪN XUẤT BENZALDEHYDE

SVTH: PHẠM THỊ NGỌC UYÊN
MSSV: 19128099
GVHD: TS. HỒ PHƯƠNG

Tp. Hồ Chí Minh, tháng 08 năm 2023

TÓM TẮT ĐỀ TÀI
Chalconoid là các dẫn xuất từ chalcone, chúng có mặt trong nhiều loại thực vật, đặc biệt
là trong hoa, lá, rễ và trái. Chalconoid có cấu trúc, tính chất và hoạt tính sinh học đặc biệt
như: khả năng kháng viêm, kháng ung thư, chống oxy hóa, kháng virus, kháng tiểu đường
và nhiều hoạt tính sinh học khác. Mặc dù chalconoid có hoạt tính sinh học đa dạng và tiềm
năng ứng dụng rộng rãi, nhưng hàm lượng chúng trong tự nhiên thường không cao. Vì vậy
cần tìm giải pháp tối ưu để nâng cao hiệu suất điều chế các chalconoid. Phản ứng ngưng
tụ Claisen-Schmidt (CS) là một trong những phương pháp tổng hợp để sản xuất
chalconoid, ưu điểm là đơn giản, thời gian tổng hợp ngắn nên đây là phương pháp sử dụng
phổ biến và hiệu quả để tổng hợp các chalconoid
Trong luận văn này, 05 chalconoid được tổng hợp thành công bằng phản ứng ngưng tụ
Claisen–Schmidt. Trong đó 01 chalconoid được tổng hợp bằng phương pháp khuấy từ với
chất xúc tác là KOH, 04 chalconoid còn lại được tổng hợp bằng phản ứng nghiền trong
điều kiện phi dung môi, chất xúc tác là NaOH rắn.
Sản phẩm tạo thành được tinh sạch bằng phương pháp sắc kí cột để loại bỏ để loại bỏ tác
chất dư và các sản phẩm phụ không mong muốn, sự tinh sạch của các sản phẩm được kiểm
tra bằng sắc kí lớp mỏng, đo nhiệt độ nóng chảy. Các phương pháp phân tích phổ cộng
hưởng từ hạt nhân, khối phổ và phổ tương quan lượng tử đơn hạt nhân được sử dụng để
xác định cấu trúc phân tử của các chalconoid.

i

LỜI CẢM ƠN
Đề tài “Thực hiện phản ứng ghép cặp C-C giữa 3′,4′-difluoroacetophenone và các dẫn xuất
benzaldehyde” là nội dung mà tôi nghiên cứu và thực hiện luận văn sau thời gian học tại
trường Đại học Sư phạm Kỹ thuật Thành phố Hồ Chí Minh. Trong quá trình nghiên cứu
và hoàn thành khóa luận tôi đã nhận được rất nhiều sự quan tâm từ quý thầy cô, gia đình
và bạn bè…
Lời đầu tiên tôi xin cảm ơn sâu sắc đến TS. Hồ Phương cùng TS. Hoàng Minh Hảo. Thầy
Cô, đã dành thời gian và công sức để hướng dẫn tôi, giúp tôi xác định hướng nghiên cứu
chính xác và phân tích kết quả một cách sâu sắc. Sự hướng dẫn tận tâm cùng những lời
khuyên và sự định hướng của Thầy, Cô đã tạo nên nền tảng vững chắc cho l
...

...
ies,
Tetrahedron, vol. 54, no. 16, pp. 4085-4096, 1998/04/16/ 1998.
A. Bose, S. Pednekar, S. Ganguly, G. Chakraborty, and M. Manhas, A
Simplified Green Chemistry Approach to the Biginelli Reaction Using
?Grindstone Chemistry?, Cheminform, vol. 36, 02/15 2005.
W. Bing and M. Wei, Recent advances for solid basic catalysts: Structure design
and catalytic performance, Journal of Solid State Chemistry, vol. 269, 09/01
2018.
S. Burmaoglu et al., Synthesis and anti-proliferative activity of fluorosubstituted chalcones, Bioorganic &amp Medicinal Chemistry Letters, vol. 26, no.
13, pp. 3172-3176, 2016/07/01/ 2016.

52

PHỤ LỤC

Phụ lục 1: Phổ MS hợp chất NH01
53

Phụ lục 2: Phổ 1H- NMR hợp chất NH01

54

Phụ lục 3: Phổ 1H- NMR giản rộng hợp chất NH01

55

Phụ lục 4: Phổ 13C- NMR hợp chất NH01

56

Phụ lục 5: Phổ 13C- NMR giản rộng hợp chất NH01

57

Phụ lục 6: Phổ 13C- NMR giản rộng hợp chất NH01

58

Phụ lục 7: Phổ HSQC hợp chất NH01

59

Phụ lục 8: Phổ HSQC giản rộng hợp chất NH01

60

Phụ lục 9: Phổ MS hợp chất NU02

61

Phụ lục 10: Phổ 1H- NMR hợp chất NU02

62

Phụ lục 11: Phổ 1H- NMR giản rộng hợp chất NU02

63

Phụ lục 12: Phổ 13C- NMR hợp chất NU02

64

Phụ lục 13: Phổ 13C- NMR giản rộng hợp chất NU02

65

Phụ lục 14: Phổ 13C- NMR giản rộng hợp chất NU02

66

Phụ lục 15: Phổ HSQC hợp chất NU02

67

Phụ lục 16: Phổ HSQC giản rộng hợp chất NU02

68

Phụ lục 17: Phổ MS hợp chất NU03

69

Phụ lục 18: Phổ 1H- NMR hợp chất NU03

Phụ lục 19: Phổ 1H- NMR giản rộng hợp chất NU03
70

Phụ lục 20: Phổ 13C- NMR hợp chất NU03

71

Phụ lục 21: Phổ 13C- NMR giản rộng hợp chất NU03

72

Phụ lục 22: Phổ 13C- NMR giản rộng hợp chất NU03

73

Phụ lục 23: Phổ HSQC hợp chất NU03

74

Phụ lục 24: Phổ HSQC giản rộng hợp chất NU03

75

Phụ lục 25: Phổ MS hợp chất NU04

76

Phụ lục 26: Phổ 1H- NMR hợp chất NU04

77

Phụ lục 27:hổ 1H- NMR giản rộng hợp chất NU04

78

Phụ lục 28: Phổ 13C- NMR hợp chất NU04

79

Phụ lục 29: Phổ 13C- NMR giản rộng hợp chất NU04

80

Phụ lục 30: Phổ HSQC hợp chất NU04

81

Phụ lục 31: Phổ HSQC giản rộng hợp chất NU04

82

Phụ lục 32: Phổ MS hợp chất NA03

83

Phụ lục 33: Phổ 1H- NMR hợp chất NA03

84

Phụ lục 34: Phổ 1H- NMR giản rộng hợp chất NA03

85

Phụ lục 35: Phổ 13C- NMR hợp chất NA03

86

Phụ lục 36: Phổ 13C- NMR giản rộng hợp chất NA03

87

Phụ lục 37: Phổ 13C- NMR giản rộng hợp chất NA03

88

Phụ lục 38: Phổ HSQC hợp chất NA03

89

Phụ lục 39: Phổ HSQC giản rộng hợp chất NA03

90