Đồ án tốt nghiệp - Thực hiện phản ứng ghép cặp C-C giữa 2 - Hydroxyacetophenone với các dẫn xuất CM

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

THỰC HIỆN PHẢN ỨNG GHÉP CẶP C-C
GIỮA 2-HYDROXYACETOPHENONE VỚI
CÁC DẪN XUẤT CỦA
METHOXYBENZALDEHYDE

SVTH: TRƯƠNG MỸ QUỲNH
MSSV: 18128051
GVHD: TS. HOÀNG MINH HẢO

Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 08 năm 2022

TÓM TẮT LUẬN VĂN
Chalcone được biết đến là hợp chất có nguồn gốc từ thực vật thể hiện nhiều hoạt tính
sinh học đa dạng, hàm lượng trong tự nhiên tồn tại với hàm lượng thấp. Các dẫn xuất
của chalcone có nhiều tiềm năng ứng dụng trong các lĩnh vực trong đời sống con người,
đặc biệt là hóa dược. Vì vậy, việc tổng hợp đa dạng thêm các dẫn xuất của chalcone và
đặc biệt là quy trình tổng hợp có tính thân thiện với môi trường đang rất được quan tâm.
Trong phạm vi nghiên cứu khóa luận, các dẫn xuất được tổng hợp từ 2hydroxyacetophenone, 4-methoxybenzaldehyde, 3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyde
và 3-methoxybenzaldehyde ở điều kiện vi sóng, phi dung môi, xúc tác đất sét
Montmorillonite K10.
Sản phẩm tạo thành được tinh sạch bằng sắc ký cột, TLC và cấu trúc hóa học của dẫn
xuất được xác định bằng phổ NMR, HSQC, MS.
Nội dung luận văn bao gồm các phần chính:
Chương 1: Tổng quan.
Chương 2: Thực nghiệm và phương pháp nghiên cứu.
Chương 3: Kết quả và thảo luận.

LỜI CẢM ƠN
Trong thời gian gần 5 tháng thực hiện và hoàn thành luận văn tốt nghiệp sau quãng thời
gian học tập rèn luyện tại trường Đại học Sư phạm Kỹ thuật thành phố Hồ Chí Minh,
ngoài sự cố gắng nỗ lực của bản thân, tôi đã nhận được rất nhiều sự quan tâm, giúp đỡ
của thầy cô và bạn bè xung quanh.
Tôi xin chân thành cảm ơn TS. Hoàng Minh Hảo – người đã trực tiếp hướng dẫn, định
hướng và tận tình chỉ dạy, giúp tôi nhận ra lỗi sai và kịp thời sửa chữa trong suốt thời
gian thực hiện luận văn. Thầy luôn tận tình góp ý, trao đổi và động viên để tôi hoàn
thành khóa luận tốt nghiệp của mình. Những kiến thức và kinh nghiệm quý báu của thầy
sẽ là nền tảng vững chắc cho công việc sau này của tôi.
Tôi xin cảm ơn quý Thầy Cô khoa Công nghệ Hóa học và Thực phẩm đã tận tâm giảng
dạy, truyền đạt kiến thức nền tảng, giúp chúng em có những kiến thức để hoàn thiện
luận văn tốt nghiệp này. Cảm ơn thầy cô đã tạo điều kiện thuận lợi, trang thiết bị, máy
móc đầy đủ phục vụ cho quá trình nghiên cứu tại phòng thí nghiệm.
Lời cảm ơn đến nhóm bạn cùng nghiên cứu khóa luận, chúng ta đã hợp tác rất ăn ý, giúp
đỡ và học hỏi nhau nhiều điều bổ ích trong suốt khoảng thời gian qua. Cảm ơn
...

...
hoxy Aldehydes and Ketones, J.Am.Chem.Soc, vol. 76, pp. 4486-4487, 1954.
[8] T. Q. Đ. L. T. T. N. B. T. B. H. Hứa Hữu Bằng, Synthesis and cytotoxicity
evaluation of chalcone derivatives, Tạp chí Khoa học Trường Đại học Cần Thơ,
vol. 55, pp. 37-42, 2019.
[9] D.N.Dhar, The chemistry of chalcones and related compounds, 1981.
[10] M. Y.I.O.Petrov, SOCl2/EtOH: Catalytic system for synthesis of chalcones,
Catal. Commun, vol. 9, pp. 315-316, 2008.
[11] D.K.e.al, Microwave assisted solvent free synthesis of 1,3-diphenylpropenones,
Chemistry Cental, p. 2011.

39

[12] Đ.T.Hạ, Tổng hợp và sàng lọc hoạt tính sinh học của chalcone và dẫn chất liên
quan, Luận án tiến sĩ kỹ thuật, 2017.
[13] M.e.al, Anhydrous K2CO3 as Catalyst for the synthesis of Chalcones under, vol.
2, pp. 644-647, 2010.
[14] J. D. Rocchi, Montmorillonite Clay-Promoted, Solvent-Free Cross-Aldol
Condensations under Focused Microwave Irradiation, Molecules, vol. 19, pp.
7317-7326, 2014.
[15] chemscr,

[Online].

Available:

https://www.chemsrc.com/en/cas/3327-24-

0_512166.html#wuHuaDiv.
[16] chemspider,

[Online].

Available:

http://www.chemspider.com/Chemical-

Structure.4767768.html?rid=7bbb4db3-4e55-409b-9d03-8a5ab6b83b32.
[17] R. S. D.J.Macquarrie, KF/natural phosphate as an eficient catalyst for synthesis
of 2-hydroxychalcones and flavanones, Green Chem, vol. 4, pp. 56-59, 2002.

40

PHỤ LỤC

-OH
Phụ lục 1: Phổ 1H-NMR của hợp chất MQ01
41

Phụ lục 2: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất MQ01
42

Phụ lục 3: Phổ 13C-NMR của hợp chất MQ01
43

Phụ lục 4: Phổ 13C-NMR giãn rộng của hợp chất MQ01
44

Phụ lục 5: Phổ HSQC của hợp chất MQ01
45

Phụ lục 6: Phổ HSQC giãn rộng của hợp chất MQ01
46

Phụ lục 7: Phổ MS của hợp chất MQ01
47

Phụ lục 8: Phổ 1H-NMR của hợp chất MQ02
48

Phụ lục 9: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất MQ02
49

Phụ lục 10: Phổ 13C-NMR của hợp chất MQ02
50

Phụ lục 11: Phổ 13C-NMR giãn rộng của hợp chất MQ02
51

Phụ lục 12: Phổ HSQC của hợp chất MQ02
52

Phụ lục 13: Phổ HSQC giãn rộng của hợp chất MQ02
53

Phụ lục 14: Phổ MS của hợp chất MQ02
54

Phụ lục 15: Phổ 1H-NMR của hợp chất MQ04
55

Phụ lục 16: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất MQ04
56

Phụ lục 17: Phổ 13C-NMR của hợp chất MQ04
57

C5’

C C3

C6
C4
C6
C2

Phụ lục 18: Phổ 13C-NMR giãn rộng của hợp chất MQ04
58

Phụ lục 19: Phổ HSQC của hợp chất MQ04
59

C6’
4

C3’ C

C6
C5’

Phụ lục 20: Phổ HSQC giãn rộng của hợp chất MQ04
60

Phụ lục 21: Phổ MS của hợp chất MQ04
61