BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KỸ THUẬT
TP. HỒ CHÍ MINH

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN H4 CỦA
CAO HEXANE ĐIỀU CHẾ TỪ THÂN CÂY CÀ PHÊ ROBUSTA
MSKL: HC.19.20

SVTH: HỒ VĂN NGỌC
MSSV: 15128042
GVHD: TS. VÕ THỊ NGÀ

Tp. Hồ Chí Minh, tháng 7 năm 2019

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC VÀ THỰC PHẨM
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HOÁ HỌC

NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
Họ và tên sinh viên: Hồ Văn Ngọc
Ngành: Công nghệ Kỹ thuật Hóa học
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
1. Tên khóa luận: Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn H4 của cao hexane điều
chế từ thân cây cà phê Robusta
2. Nhiệm vụ của khóa luận:
-

Tìm hiểu các thông tin về cây cà phê: Mô tả thực vật, công dụng và hoạt tính sinh
học, thành phần hoá học

-

Thu hái và xử lý nguyên liệu

-

Điều chế cao tổng methanol bằng phương pháp ngâm dầm và phương pháp trích
nóng

-

Điều chế các cao thành phần: Cao hexane, cao ethyl acetate và cao methanol

-

Phân tách các phân đoạn cao hexane

-

Phân lập hợp chất từ phân đoạn H4 cao hexane

-

Xác định cấu trúc hợp chất cô lập được bằng các phương pháp phổ nghiệm.

1. Ngày giao nhiệm vụ khóa luận: 01/3/2019
2. Ngày hoàn thành khóa luận: 22/07/2019
3. Họ tên ngƣời hƣớng dẫn: TS. Võ Thị Ngà
Phần hƣớng dẫn: Toàn bộ khóa luận
TP. Hồ Chí Minh, tháng 07 năm 2019
Trưởng bộ môn

Người hướng dẫn

TS. Võ Thị Thu Như

TS. Võ Thị Ngà

TÓM ĐỀ TẮT TÀI
Thân cây cà phê Robusta thu hái tại Lâm Đồng, tiến hành phơi khô xay thành bột với
khối lượng 30 kg. Phần bột cây được chia làm hai phần, phần A (16 kg) được đem đi
ngâm dầm với MeOH, phần B (14 kg) được trích nóng với MeOH. Các phần dịch trích
được cô quay loại dung môi thu được cao MeOH thô MA (804,91 g) và MB (662,54 g)
lần lượt từ hai phương pháp trên.
Từ cao MeOH thô MA (804,91 g) tiến hành khuấy hòa tan trong lần lượt các dung môi
hexane, EtOAc thu được lần lượt các cao hexane (349,41 g) , cao EtOAc (277,44).
Phần không tan được hòa tan trong MeOH thu được cao MeOH (178,06).
Từ cao hexane (349,41 g) khảo sát chọn hệ dung môi cho SKC bằng SKLM, tiến hành
SKC với hệ dung môi H:EtOAc thu được 7 phân đoạn từ H1 – H7. Thực hiện khóa
luận này tôi được phân công khảo sát phân đoạn H4.
Sau khi khảo sát và chọn hệ dung môi phù hợp với phân đoạn H4 tiến hành SKC silica
gel trên pha thường, pha đảo hoặc sephadex, để cô lập được chất tinh khiết.
Phân tích các dữ liệu phổ 1H-, 13C-, COSY-, HSQC-, HMBC-NMR để giải đoán cấu
trúc hóa h
...

...
màu hồng)
Rf=0,65 (vết màu

hồng),

(6:4)
H:EtOAc

0,61

Rf=0,45 (vết màu tím nhạt)
Rf=0,65 (vết màu hồng),

(5:5)
H:EtOAc

0,8

Rf= 0,45 (vết màu tím nhạt)
Rf=0,5 (vết màu tím nhạt),

(5:5)
H:EtOAc

0,518

Rf=0,7 (vết màu)
Rf=0,45 (vết màu vàng)

(5:5)
H:EtOAc

(vết

(5:5)
H:EtOAc

0,707

màu

vàng),

0,254

Rf=0,45

0,747

Rf=0,3 (vết màu tím nhạt)
Rf=0,3 (vết màu tím nhạt)

(5:5)
H:EtOAc

Rf=0,4 (vết màu tím)

(5:5)
H:EtOAc

0,248

(4:6)
H4.13

Xả MeOH

34

Phụ lục 2. 4 Kết quả SKC cao H4.4 (0,707 g)
Số tt

Phân

Khối lƣợng

H4.4.1

đoạn
18-20

(g)
0,043

H4.4.2
H4.4.3

21-40
41-65

Vết quan tâm

Hệ dung môi

Rf=0,2 (vết màu tím đậm)

giải ly
CHCl3:MeOH

0,4142

Rf=0,2 (vết màu tím đậm),

(99:1)
CHCl3:MeOH

0,1408

Rf=0,3 (vết màu tím nhạt)
Rf=0,3 (vết màu tím nhạt)

(98:2)
CHCl3:MeOH
(98:2)

Phụ lục 2. 5 Kết quả SKC cao H4.4.1 (0,043 g)
Số tt

H4.4.1.1

Phân

Khối lƣợng

đoạn

(g)

12-33

0,04

Vết quan tâm

Hệ dung môi
giải ly

Rf=0,2 (vết màu tím

CHCl3:EtOAc

đậm)

(8:2)

Phụ lục 2. 6 Kết quả SKC cao H4.4.1.1 (0,04 g)
Số tt

Phân

Khối lƣợng

H4.4.1.1.1

đoạn
10-16

(g)
0,03

Vết quan tâm

Hệ dung môi

Rf=0,2 (vết màu tím

giải ly
CHCl3:EtOAc

đậm)

(9:1)

Vết quan tâm

Hệ dung môi

Rf=0,5 (vết màu tím đậm)

giải ly
CHCl3:EtOAc

Rf=0.5 (vết màu tím

(7:3)
CHCl3:EtOAc

Phụ lục 2. 7 Kết quả SKC cao H4.4.1.1.1 (0,03 g)
Số tt

Phân

Khối lƣợng

H4.4.1.1.1.1

đoạn
22-27

(g)
0,019

HN1

28-35

0,01

đậm)

35

(7:3)

Phụ lục 2. 8 Kết quả sắc ký cột cao H4.4.3 (0,1408 g)
Số tt

Phân Khối lƣợng

đoạn
H4.4.3.1 12-17

(g)
0,0326

Vết quan tâm

Hệ dung môi giải

Rf=0,3 (vết màu tím nhạt)

ly
CHCl3:EtOAc
(9:1)

Phụ lục 2. 9 Kết quả SKC cao H4.4.3.1 (0,0326 g)
Số tt

Phân

Khối

H4.4.3.1.1

đoạn
15-22

lƣợng (g)
0,024

Vết quan tâm

Hệ dung môi giải

Rf=0,3 (vết màu tím

ly
CHCl3:EtOAc

nhạt)

(7:3)

Phụ lục 2. 10 Kết quả SKC cao H4.4.3.1.1 (0,024 g)
Số tt

Phân

Khối lƣợng

HN2

đoạn
31-45

(g)
0,081

Vết quan tâm

Hệ dung môi

Rf=0,5 (vết màu tím nhạt)

giải ly
CHCl3:EtOAc
(8:2)

36

Phụ lục 3. 1 Phổ 1H-NMR của hợp chất HN2

37

Phụ lục 3. 2 Phổ 13C-NMR của hợp chất HN2

38

Phụ lục 3. 3 Phổ HSQC của hợp chất HN2

39

Phụ lục 3. 4 Phổ HMBC của hợp chất HN2

40

Phụ lục 3. 5 Phổ COSY của hợp chất HN2

41

Phụ lục 3. 6 Phổ 1H-NMR của hợp chất HN1

42

Phụ lục 3. 7 Phổ 13C-NMR của hợp chất HN1

43

Phụ lục 3. 8 Phổ HSQC của hợp chất HN1

44

Phụ lục 3. 9 Phổ HMBC của hợp chất HN1

45

Phụ lục 3. 10 Phổ COSY của hợp chất HN1

46