Đồ án tốt nghiệp - Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn ME20 từ cao chiết Ethanol của thân cây CHT

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH
KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC VÀ THỰC PHẨM
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HÓA HỌC


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HOÁ HỌC
PHÂN ĐOẠN ME20
TỪ CAO CHIẾT ETHANOL CỦA CÂY
CAMELLIA HOAANA, THEACEAE

SVTH:

Nguyễn Phú Nghĩa

21128195

Nguyễn Thị Tuyết Phương 21128219
GVHD:

TS. Nguyễn Linh Nhâm

TP. Hồ Chí Minh, tháng 08 năm 2025

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH
KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC VÀ THỰC PHẨM
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HÓA HỌC


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HOÁ HỌC
PHÂN ĐOẠN ME20
TỪ CAO CHIẾT ETHANOL CỦA CÂY
CAMELLIA HOAANA, THEACEAE

SVTH:

Nguyễn Phú Nghĩa

21128195

Nguyễn Thị Tuyết Phương 21128219
GVHD:

TS. Nguyễn Linh Nhâm

TP. Hồ Chí Minh, tháng 08 năm 2025

TÓM TẮT KHÓA LUẬN
Cây Trà hòa (Camellia hoaana), một loài thực vật thuộc chi Camellia, lần đầu tiên được
ghi nhận tại Vườn Quốc gia Bù Gia Mập (Bình Phước, Việt Nam). Nhằm bước đầu khảo
sát thành phần hóa học của loài này và cung cấp dữ liệu nền cho các nghiên cứu sinh
học, nhóm chúng tôi tiến hành nghiên cứu và phân lập các hợp chất từ phần thân của
cây C. hoaana.
Thân cây Trà hòa (C. hoaana) sau khi thu hái tại Vườn Quốc gia Bù Gia Mập, tiến hành
xử lý sơ bộ và điều chế cao tổng ethanol (ethanol 70 %) bằng phương pháp chiết ngấm
kiệt. Cao tổng được phân tách bằng sắc ký cột Diaion, thu được các phân đoạn Me20,
Me40, Me60, Me80 và acetone. Phân đoạn Me20 tiếp tục được xử lý bằng sắc ký cột
pha đảo RP-18 để thu được các phân đoạn Me20-Me10, Me20-Me30, Me20-Me50,
Me20-Me70 và Me20-MeOH. Từ phân đoạn Me20-Me10, các hợp chất tinh khiết được
phân lập bằng sắc ký điều chế và xác định độ tinh sạch thông qua sắc ký lỏng hiệu năng
cao (HPLC).
Kết quả phân lập từ phân đoạn Me20 thu được 2 hợp chất. Tiến hành đo phổ khối lượng
(MS) và phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) xác định được 2 hợp chất mới bao gồm 4(1-hydroxy-2-O-β-D-glucopyranosyl-propyl)-2,6-dimethoxyphenol (1) và (E)-3-((9(4-hydroxystyroxy)carbonyl)-9-carboxy-ethyl)-3-hydroxy-1-N-β-D-glucopyranosyl-indolin-2-one (2). Trong đó, cả hợp chất 1 và 2 đều là những hợp chất lần đầu tiên được
phân lập và báo cáo trong thực vật (theo kết quả kiểm tra Scifinder vào tháng 06/2025).

i

LỜI CẢM ƠN
Khóa luận tốt nghiệp là kết quả cho sự nỗ lực phấn đấu và nghiên cứu của nhóm chúng
tôi sau 4 năm học tập ở Khoa Công nghệ Hóa học và Thực phẩm – trường Đại học Sư
phạm Kỹ thuật Thành phố H
...

...
e

C.sinensis var.
assamica
C.
crassicolumna
var. multiplex
C. sinensis
var. sinensis

260 Myricitrin
261 Myricetin 3-O-rutinoside
Myricetin 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)262 α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-Dglucopyranoside]
263 Quercetin

TLTK
[140]
[134]
[141]

Lá
C. sinensis

[146]

C. taliensis
C. sinensis
var. assamica

[133]

C. taliensis

[133]

Hoa

C. chrysantha

[147]

Lá

C. sinensis
var. sinensis

[141]

264 Quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside
265 Quercetin 3-O-β-D-galactopyranoside
266 Quercetin 3-O-α-L-rhamnopyranoside
267 Quercetin 3-O-rutinoside
Quercetin 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)268 α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-O-β-Dglucopyranoside]
269 Quercetin 3-O-robinobioside

Loài

[140]

Phụ lục 1l: Danh sách các hợp chất lignan
KH

Hợp chất

270
271
272
273
274
275
276
277

(-)-pinoresinol
(-)-pinoresinol 4-O-β-D-glucopyranoside
Methylpinoresinol
(-)-pinoresinol diglucoside
(+)-mediastinal
(+)-syringaresinol
(+)-epi-syringaldehyde
(+)-epi-pinoresinol
(7R,8S,8S)-3,5-dimethoxy-2,7-cycloligna4,4,9-triol-9-methyl succinate
(7R,8S,8S)-3,5-dimethoxy-2,7-cycloligna4,4,9-triol-9-methyl succinate
(-)-secoisolariciresinol
Arctigenin
Pinnatifidanin B V
Pinnatifidanin B VI
Isolariciresinol
Dihydrodehydrodiconiferyl alcohol

278
279
280
281
282
283
284
285

76

Bộ
Loài
TLTK
phận
Lá C. fascicularis [148]
Hạt

C. oleifera

[149]

Lá

C. fascicularis

[148]

Quả

C. oleifera

[150]

Phụ lục 1m: Danh sách các hợp chất alkaloid
KH
286
287
288
289
290
291
292

Bộ
phận

Hợp chất
Caffeine
Theobromine
Theophylline
8-oxocaffeine
Deoxythymidine
Thymine
Uracil

Loài

TLTK

C. sinensis

[151]

C. sinensis
var. assamica

[152]

C. sinensis
var.
pubillimba
C. sinensis
C. taliensis

[153]

Lá

293 N-ethyl-5-OH-2-pyrrolidinone
294 N-(2-OH-phenyl)-2-pyrrolidinone
295 7-Me-xanthine

77

PHỤ LỤC 2: Kết quả phổ MS và phổ NMR của hợp chất CH1 (1)
Phụ lục 2a: Phổ MS của hợp chất CH1 (1)

78

Phụ lục 2b: Phổ 1H-NMR của hợp chất CH1 (1)

79

Phụ lục 2c: Phổ 13C-NMR của hợp chất CH1 (1)

Phụ lục 2d: Phổ HSQC của hợp chất CH1 (1)

80

Phụ lục 2e: Phổ HMBC của hợp chất CH1 (1)

Phụ lục 2f: Phổ COSY của hợp chất CH1 (1)

81

PHỤ LỤC 3: Kết quả phổ MS và phổ NMR của hợp chất CH2 (2)
Phụ lục 3a: Phổ MS của hợp chất CH2 (2)

82

Phụ lục 3b: Phổ 1H-NMR của hợp chất CH2 (2)

Phụ lục 3c: Phổ 13C-NMR của hợp chất CH2 (2)

83

Phụ lục 3d: Phổ HSQC của hợp chất CH2 (2)

Phụ lục 3e: Phổ COSY của hợp chất CH2 (2)

84

Phụ lục 3f: Phổ HMBC của hợp chất CH2 (2)

85