Đồ án tốt nghiệp - Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn Me20 điều chế từ rễ cây Dương Đầu Olax IR

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH


HCMUTE

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
PHÂN ĐOẠN Me20 ĐIỀU CHẾ TỪ RỄ CÂY
DƯƠNG ĐẦU OLAX IMBRICATA ROXB

SVTH: NGUYỄN PHẠM NHƯ NGỌC
MSSV: 18128042
GVHD: TS. VÕ THỊ NGÀ

Tp. Hồ Chí Minh, tháng 08 năm 2022

Thành phố Hồ Chí Minh, tháng … năm …

i

ii

iii

iv

v

vi

TÓM TẮT ĐỀ TÀI
Cây Dương đầu Olax imbricata Roxb (O. imbricata) có thể được xem như là một loại
cây dược liệu cổ truyền, có ích lợi đối với y học hiện nay. Từ xa xưa, cây Dương đầu
đã được người dân xem như là một loại thuốc trị bệnh dân gian như chống viêm, sát
khuẩn và còn có thể dùng để ngăn mọt gạo, cây có thể dễ dàng thu hái và sử dụng,
những ích lợi của cây O. imbricata Roxb mang lại đã được lưu truyền qua nhiều thế
hệ. Nhằm phát huy được tối đa lợi ích mà cây O. imbricata Roxb mang lại, các nghiên
cứu về thành phần hóa học, dược tính sinh học của cây Dương đầu được nhóm luận
văn K18 quan tâm và thực hiện.
Từ rễ cây Dương đầu O. imbricata Roxb được nuôi trồng và thu hái ở tỉnh Phú Yên,
điều chế được cao tổng ethanol (1,5 kg) và các cao thành phần gồm cao n-hexane (600
g), cao methanol (750 g).
Khóa luận tốt nghiệp này được tập trung nghiên cứu và khảo sát thành phần hóa học
của phân đoạn MeOH 20 – một trong 5 cao phân đoạn thu được sau khi chạy sắc ký
cột nhanh thành phần chính là cao EtOH 20 – cũng là một trong 6 cao phân đoạn thu
được sau khi sử dụng cao thô methanol (750 g) chạy sắc ký cột Diaion HP-20.
Sử dụng các phương pháp sắc ký (sắc ký cột silica gel pha đảo, sắc ký cột Diaion HP20, sắc ký điều chế trung áp, sắc ký lỏng hiệu năng cao, sắc ký lớp mỏng) để tiến hành
phân lập các hợp chất tinh khiết. Sử dụng phần mềm Mestrelab Research MNova để
xử lý và phân tích dữ liệu phổ (1H-NMR, 13C-NMR, COSY, HSQC, HMBC) đồng thời
kết hợp so sánh, đối chiếu tài liệu tham khảo để xác định cấu trúc và định danh các
chất.
Sau quá trình khảo sát phân đoạn MeOH 20, kết quả đã phân lập được 3 mẫu chất gồm
Et20_Me20_2 (2,4 mg), Et20_Me20_3 (6,6 mg) và Et20_Me20_5 (3,9 mg).

vii

LỜI CẢM ƠN
Quá trình thực hiện luận văn tốt nghiệp là giai đoạn quan trọng nhất trong quãng đời
của mỗi sinh viên, là tiền đề nhằm trang bị cho tôi những kỹ năng và kinh nghiệm
trong lĩnh vực nghiên cứu, những kiến thức bổ ích giúp ích cho công việc của tôi sau
này.
Lời đầu tiên, tôi xin chân thành gửi lời cảm ơn tới Ban lãnh đạo trường Đại học Sư
phạm Kỹ thuật TP. Hồ Chí Minh
...

...
.405.
[36] W. Tongjaroenbuangam, N. Ruksee, P. Chantiratikul, N. Pakdeenarong, W.
Kongbuntad, and P. Govitrapong, “Neuroprotective effects of quercetin, rutin and
okra (Abelmoschus esculentus Linn.) in dexamethasone-treated mice,”
Neurochem. Int., vol. 59, no. 5, pp. 677–685, Oct. 2011, doi:
10.1016/j.neuint.2011.06.014.
[37] Y. Yilmaz and R. T. Toledo, “Major flavonoids in grape seeds and skins:
antioxidant capacity of catechin, epicatechin, and gallic acid,” J. Agric. Food
Chem., vol. 52, no. 2, pp. 255–260, Jan. 2004, doi: 10.1021/jf030117h.
[38] M. Ovais et al., “HPLC-DAD finger printing, antioxidant, cholinesterase, and αglucosidase inhibitory potentials of a novel plant Olax nana,” BMC Complement.
n. Med., vol. 18, no. 1, p. 1, Jan. 2018, doi: 10.1186/s12906-017-2057-9.
[39] O. A. Adeoluwa, A. O. Aderibigbe, and A. G. Bakre, “Evaluation of
Antidepressant-like Effect of Olax Subscorpioidea Oliv. (Olacaceae) Extract in
Mice,” Drug Res., vol. 65, no. 6, pp. 306–311, Jun. 2015, doi: 10.1055/s-00341382010.
[40] F. Hiroyuki, S. Tetsuya, and T. Nobutoshi, “Chemical Evaluation of Betula
Species in Japan. I.Constituents of Betula ermanii,” Chem Pharm Bull, vol. 44,
no. 9, pp. 1748–1753, 1996, doi: 10.1002/chin.199711174.

48

PHỤ LỤC

Phụ lục 2.1 Các thiết bị sử dụng trong khóa luận
Tên

Hình minh họa

Máy cô quay
YAMATO

Cân phân tích
PRECISA

Cân kỹ thuật
PRECISA

49

Tủ sấy MEMMERT

Buồng soi UV bước
sóng 254 và 365 nm

Tủ hút ESCO

HPLC điều chế

50

Sắc ký lỏng hiệu
năng cao

Sắc ký cột hạt Diaion
HP-20
(10 cm × 100 cm)

Sắc ký cột nhanh –
silica gel pha thường
(7 cm × 35 cm)

51

Hệ thống lọc chân
không – dành riêng
cho hệ thống HPLC

Phụ lục 2.2 Các thông số về SKC toàn quá trình
Phân đoạn

Phân đoạn 1

Phân đoạn 2

Khối lượng (g)

750 g

54,3040

Loại sắc ký cột

Diaion HP-20 (pha đảo)

Silica gel pha đảo (-)

Lượng pha tĩnh (g)

2670

250

Chiều cao pha tĩnh

50

15

Chiều cao

100

35

Đường kính

10

7

Dung môi

Ethanol

Methanol

(-)

Sử dụng máy bơm chân không

52

Phụ lục 2.3 Sơ đồ tổng quát về phân lập chất từ cao thô methanol

2

Phụ lục 3.1 Phổ HRESIMS của Et20_Me20_2

3

Phụ lục 3.2 Phổ 1H-NMR của NN1 (1)
4

Phụ lục 3.3 Phổ 1H-NMR của NN1 (2)
5

Phụ lục 3.4 Phổ 13C của NN1
6

Phụ lục 3.5 Phổ COSY của NN1 (1)

7

Phụ lục 3.6 Phổ COSY của NN1 (2)

8

Phụ lục 3.7 Phổ HSQC của NN1

9

Phụ lục 3.8 Phổ HMBC của NN1 (1)

10

Phụ lục 3.9 Phổ HMBC của NN1 (2)

11

Phụ lục 3.10 Phổ HMBC của NN1 (3)

12

13