Đồ án tốt nghiệp - Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn ET96.1-4 của cao Methanol điều chế TRCDĐOI

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
PHÂN ĐOẠN ET96.1-4 CỦA CAO
METHANOL ĐIỀU CHẾ TỪ RỄ CÂY
DƯƠNG ĐẦU, OLAX IMBRICATA

SVTH:

MSSV:

Phạm Thành Lợi

21128045

Lê Hồ Chơn Duyên

21128013

GVHD:

PGS. TS. Võ Thị Ngà

TP. Hồ Chí Minh, tháng 8 năm 2025

TÓM TẮT ĐỀ TÀI
Rễ cây Dương đầu (Olax imbricata Roxb.) được thu hái tại tỉnh Phú Yên (50 kg), sau khi
làm sạch, phơi khô và nghiền nhỏ thu được 7 kg bột thô. Nguyên liệu được chiết hồi lưu
bằng EtOH ở nhiệt độ phòng thu được cao EtOH thô (1,5 kg). Cao EtOH thô lần lượt được
hòa tan vào từng dung môi n-hexane và MeOH. Phần tan trong mỗi dung môi được thu hồi
dung môi dưới áp suất thấp, thu nhận cao n-hexane (600,0 g) và cao MeOH (750,0 g).
Từ cao MeOH, áp dụng SKC Diaion với hệ dung môi EtOH:H2O (20:80 – 1:0), rồi xả cột
bằng dung môi acetone, thu được 6 phân đoạn, trong đó phân đoạn EtOH96 (45,47 g) được
lựa chọn tiếp tục khảo sát.
Từ phân đoạn EtOH96, nhóm khóa luận tốt nghiệp khoá K2019 đã thực hiện các bước SKC
liên tiếp để phân tách thành các phân đoạn nhỏ hơn. Trong đề tài nghiên cứu này, các phân
đoạn gồm: Et96.1 (0,1809 g), Et96.2 (0,1576 g), Et96.3 (0,1630 g) và Et96.4 (0,2875 g)
được tiếp tục lựa chọn để khảo sát thành phần hóa học. Các phân đoạn này được kiểm tra
bằng SKLM, sau đó áp dụng kỹ thuật HPLC phân tích, và HPLC điều chế trên hệ pha động
ACN:H2O (75:25, v/v), thu được bốn hợp chất tinh khiết ký hiệu là OI1 (2,3 mg) OI2 (2,7
mg) OI3 (201,8 mg) OI4 (116,4 mg) trong đó có một cặp chất trùng nhau: OI3 và OI4.
Các hợp chất phân lập được tiếp tục xác định mức độ tinh sạch bằng HPLC phân tích, các
chất có độ tinh sạch trên 95% được xác định cấu trúc bằng các phương pháp phổ hiện đại
như: phổ LC-MS, 1D-NMR gồm 1H-NMR, 13C-NMR phổ 2D-NMR gồm COSY, HSQC,
HMBC. Nhóm chúng tôi đã xác định được hợp chất OI3 là (E)-nonadec-7-en-9-ynoic acid,
hợp chất này lần đầu tiên được phân lập trong rễ cây Dương đầu (Olax imbricata).

LỜI CẢM ƠN
Khóa luận tốt nghiệp với đề tài “Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn Et96.1-4 của
cao methanol điều chế từ rễ cây Dương đầu (Olax imbricata)” là kết quả của cả một
hành trình học tập và nghiên cứu nghiêm túc, được hoàn thành không chỉ nhờ nỗ lực cá
nhân mà còn nhờ sự đồng hành, hỗ trợ quý báu của thầy cô, bạn bè, gia đình và các tổ chức
liên quan.
Trước hết, chúng tôi xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến cô PGS. TS. Võ Thị Ngà, cô TS.
Nguyễn Li
...

...
Yang, Yong, Structure–activity relationships and mode of inhibition of
fatty acids against α-glucosidase, BioFactors, vol. 49, no. 6, pp. 1163–1172, 2023, doi:
10.1002/biof.1082.

62

PHỤ LỤC

Phụ lục 1.1: Phổ HRESIMS của hợp chất OI3
OI3-CDCl3-1H

Phụ lục 1.2: Phổ 1H-NMR của hợp chất OI3
63

Phụ lục 1.2a: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất OI3
OI3-CDCl3-13C

Phụ lục 1.3: Phổ 13C-NMR của hợp chất OI3

64

Phụ lục 1.3a: Phổ 13C-NMR giãn rộng (1) của hợp chất OI3

Phụ lục 1.3b: Phổ 13C-NMR giãn rộng (2) của hợp chất OI3

65

OI3-CDCl3-HSQC

Phụ lục 1.4: Phổ HSQC của hợp chất OI3

66

OI3-CDCl3-HSQC

Phụ lục 1.4a: Phổ HSQC giãn rộng của hợp chất OI3

67

OI3-CDCl3-COSY

Phụ lục 1.5: Phổ COSY của hợp chất OI3
OI3-CDCl3-COSY

Phụ lục 1.5a: Phổ COSY giãn rộng (1) của hợp chất OI3
68

OI3-CDCl3-COSY

Phụ lục 1.5b: Phổ COSY giãn rộng (2) của hợp chất OI3

69

OI3-CDCl3-HMBC

Phụ lục 1.6: Phổ HMBC của hợp chất OI3

70

OI3-CDCl3-HMBC

Phụ lục 1.6a: Phổ HMBC giãn rộng (1) của hợp chất OI3

71

OI3-CDCl3-HMBC

Phụ lục 1.6b: Phổ HMBC giãn rộng (2) của hợp chất OI3

72

OI3-CDCl3-HMBC

Phụ lục 1.6c: Phổ HMBC giãn rộng (3) của hợp chất OI3

73

Phụ lục 2.1: Phổ HRESIMS của hợp chất OI4
OI4-CDCl3-1H

Phụ lục 2.2: Phổ 1H-NMR của hợp chất OI4
74

Phụ lục 2.2a: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất OI4
OI4-CDCl3-13C

Phụ lục 2.3: Phổ 13C-NMR của hợp chất OI4
75

Phụ lục 2.3a: Phổ 13C-NMR giãn rộng (1) của hợp chất OI4

Phụ lục 2.3b: Phổ 13C-NMR giãn rộng (2) của hợp chất OI4

76

Phụ lục 3.1: Phổ HRESIMS của hợp chất OI2
OI2-CDCl3-1H

Phụ lục 3.2: Phổ 1H-NMR của hợp chất OI2
77

Phụ lục 3.2a: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất OI2

Phụ lục 3.2b: Phổ 1H-NMR của hợp chất OI2 sau khi khử các tín hiệu mũi tạp và dung môi

78

OI2-CDCl3-13C

Phụ lục 3.3: Phổ 13C-NMR của hợp chất OI2

Phụ lục 3.3a: Phổ 13C-NMR giãn rộng (1) của hợp chất OI2

79

Phụ lục 3.3b: Phổ 13C-NMR giãn rộng (2) của hợp chất OI2

Phụ lục 3.3c: Phổ 13C-NMR của hợp chất OI2 sau khi khử các tín hiệu mũi tạp và dung môi

80

Phụ lục 4.1: Phổ HRESIMS của hợp chất OI1
OI1-CDCl3-1H

Phụ lục 4.2: Phổ 1H-NMR của hợp chất OI1
81

Phụ lục 4.2a: Phổ 1H-NMR giãn rộng của hợp chất OI1

Phụ lục 4.2b: Phổ 1H-NMR của hợp chất OI1 sau khi khử các tín hiệu mũi tạp và dung môi

82

OI1-CDCl3-13C

Phụ lục 4.3: Phổ 13C-NMR của hợp chất OI1

Phụ lục 4.3a: Phổ 13C-NMR giãn rộng của hợp chất OI1

83

Phụ lục 4.3b: Phổ 13C-NMR của hợp chất OI1 sau khi khử các tín hiệu mũi tạp và dung môi

84