Đồ án tốt nghiệp - Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn ET40.2.6.4 và ET40.2.6.7 điều CTCCMTRCDĐOI

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH



HCMUTE
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN
ET40.2.6.4 VÀ ET40.2.6.7 ĐIỀU CHẾ TỪ CAO
CHIẾT METHANOL TỪ RỄ CÂY DƯƠNG ĐẦU,
OLAX IMBRICATA

SVTH:

Lê Kim Duyên

MSSV: 21128014

Hoàng Trọng Bảo Phúc

MSSV: 21128063

GVHD: PGS.TS. Võ Thị Ngà

TP. Hồ Chí Minh, tháng 07 năm 2025

TÓM TẮT ĐỀ TÀI
Rễ cây Dương đầu (50 kg) thu tại Phú Yên, sau khi làm sạch và sơ chế (thu được 7 kg
bột), nguyên liệu được trích ly bằng ethanol 96% thu hồi cao EtOH (1,5 kg), sau đó lần
lượt hòa tan vào hai dung môi n-hexane và MeOH tạo thành cao n-hexane và cao MeOH.
Cao MeOH tiếp tục được phân đoạn bằng sắc ký cột trên chất hấp phụ Diaion HP-20,
sử dụng hệ dung môi ethanol – nước (20:80 – 1:0), rồi xả cột bằng dung môi acetone,
thu được sáu phân đoạn chính lần lượt là Et20 (54,30 g), Et40 (65,33 g), Et60 (84,06 g),
Et80 (45,47 g), Et96 (45,47 g) và acetone (1,96 g). Tiếp tục khảo sát phân đoạn Et40,
qua các bước sắc ký cột silica gel với hệ dung môi thay đổi độ phân cực, phân đoạn Et40
được tách thành ba phân đoạn Et40.1 (11,52 g), Et40.2 (50,34 g), Et40.3 (1,35 g). Sau
đó, lựa chọn phân đoạn Et40.2 để xử lí bằng phương pháp sắc ký cột silica gel cho ra
sáu phân đoạn nhỏ với khối lượng lần lượt là Et40.2.1 (1,45 g), Et40.2.2 (5,54 g),
Et40.2.3 (2,83 g), Et40.2.4 (8,67 g), Et40.2.5 (9,52 g), Et40.2.6 (12,69 g). Phân đoạn
Et40.2.6 tiếp tục được khảo sát và phân nhỏ thành 12 phân đoạn (Et40.2.6.1 –
Et40.2.6.12) nhằm khảo sát và phân lập hợp chất.
Trong đề tài nghiên cứu này, chúng tôi được phân công và tiếp tục thực hiện khảo sát
hai phân đoạn chính là Et40.2.6.3 và Et40.2.6.7. Từ hai phân đoạn trên, các hợp chất đã
được phân lập và tinh sạch bằng các kỹ thuật sắc ký hiện đại như: sắc ký cột silica gel
pha thường, sắc ký lớp mỏng, sắc ký lớp mỏng điều chế (prep-TLC), sắc ký lọc gel
(Sephadex LH-20). Có tám chất tinh khiết đã được thu nhận bao gồm OIPD4.1 (4,8 mg),
OIPD4.2 (11,9 mg), OIPD4.3 (20,3 mg), OI1 (61,7 mg), OI3 (4,7 mg), OI4 (4,9 mg),
OI5 (13 mg) và OI6 (9,3 mg) sẵn sàng cho các bước phân tích cấu trúc bằng phổ NMR
và MS. Trong đó, hai hợp chất OI1 và OI5 đã được xác định cấu trúc thông qua các phổ
NMR, lần lượt là 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-βD-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyloleanolic

acid

(OI1)

và

3-O-α-L-

rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-βD-glucopyranosyloleanolic acid 28-O-β
...

...
OI5

-

VX : OI6

Phụ lục 5. Kết quả kiểm tra độ tinh sạch của OI5 và OI6
(a) Dưới ánh sáng UV 365 nm (b) Nướng sau khi nhúng dung dịch H2SO4/Vanilin

Phụ lục 6.1. Phổ HRESIMS của hợp chất OI5

68

Phụ lục 6.2. Phổ 1H-NMR của hợp chất OI5

Phụ lục 6.2a. Phổ 1H-NMR của hợp chất OI5 (phổ mở rộng)
69

Phụ lục 6.2b. Phổ 1H-NMR của hợp chất OI5 (phổ mở rộng)

Phụ lục 6.3. Phổ 13C-NMR của hợp chất OI5

70

Phụ lục 6.3a. Phổ 13C-NMR của hợp chất OI5 (phổ mở rộng)

Phụ lục 6.3b. Phổ 13C-NMR của hợp chất OI5 (phổ mở rộng)

71

Phụ lục 6.3c. Phổ 13C-NMR của hợp chất OI5 (phổ mở rộng)

Phụ lục 6.4. Phổ COSY của hợp chất OI5
72

Phụ lục 6.4a. Phổ COSY của hợp chất OI5 (phổ mở rộng)

Phụ lục 6.4b. Phổ COSY của hợp chất OI5 (phổ mở rộng)
73

Phụ lục 6.4c. Phổ COSY của hợp chất OI5 (phổ mở rộng)

74

Phụ lục 6.5. Phổ HSQC của hợp chất OI5

75

Phụ lục 6.5a. Phổ HSQC của hợp chất OI5 (phổ mở rộng)

76

Phụ lục 6.5b. Phổ HSQC của hợp chất OI5 (phổ mở rộng)

77

Phụ lục 6.5c. Phổ HSQC của hợp chất OI5 (phổ mở rộng)

78

Phụ lục 6.6. Phổ HMBC của hợp chất OI5

79

Phụ lục 6.6a. Phổ HMBC của hợp chất OI5 (phổ mở rộng)

80

Phụ lục 6.6b. Phổ HMBC của hợp chất OI5 (phổ mở rộng)
81

Phụ lục 6.6c. Phổ HMBC của hợp chất OI5 (phổ mở rộng)

82

Phụ lục 6.6d. Phổ HMBC của hợp chất OI5 (phổ mở rộng)

83

Phụ lục 6.6e. Phổ HMBC của hợp chất OI5 (phổ mở rộng)

84

Phụ lục 7.1. Phổ HRESIMS của hợp chất OI1

Phụ lục 7.2. Phổ 1H-NMR của hợp chất OI1

85

Phụ lục 7.2a. Phổ 1H-NMR của hợp chất OI1 (phổ mở rộng)

Phụ lục 7.2b. Phổ 1H-NMR của hợp chất OI1 (phổ mở rộng)

86

Phụ lục 7.3. Phổ 13C-NMR của hợp chất OI1

Phụ lục 7.3a. Phổ 13C-NMR của hợp chất OI1 (phổ mở rộng)

87

Phụ lục 7.3b. Phổ 13C-NMR của hợp chất OI1 (phổ mở rộng)

Phụ lục 7.3c. Phổ 13C-NMR của hợp chất OI1 (phổ mở rộng)
88

Phụ lục 7.4. Phổ COSY cúa hợp chất OI1

Phụ lục 7.4a. Phổ COSY của hợp chất OI1 (phổ mở rộng)
89

Phụ lục 7.4b. Phổ COSY của hợp chất OI1 (phổ mở rộng)

90

Phụ lục 7.5. Phổ HSQC của hợp chất OI1

91

Phụ lục 7.5a. Phổ HSQC của hợp chất OI1 (phổ mở rộng)

92

Phụ lục 7.5b. Phổ HSQC của hợp chất OI1 (phổ mở rộng)

93

Phụ lục 7.5c. Phổ HSQC của hợp chất OI1 (phổ mở rộng)

94

Phụ lục 7.6. Phổ HMBC của hợp chất OI1

95

Phụ lục 7.6a. Phổ HMBC của hợp chất OI1 (phổ mở rộng)

96

Phụ lục 7.6b. Phổ HMBC của hợp chất OI1 (phổ mở rộng)

97

Phụ lục 7.6c. Phổ HMBC của hợp chất OI1 (phổ mở rộng)

98

Phụ lục 7.6d. Phổ HMBC của hợp chất OI1 (phổ mở rộng)

99