Đồ án tốt nghiệp - Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn ET20 điều chế từ cao thiết MTRCDĐOIR

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
PHÂN ĐOẠN ET20 ĐIỀU CHẾ TỪ
CAO CHIẾT METHANOL TỪ
RỄ CÂY DƯƠNG ĐẦU, OLAX IMBRICATA ROXB.

SVTH: Phạm Ngọc Gia Khánh MSSV: 21128307
Quách Hiếu Thảo
GVHD: PGS.TS. Võ Thị Ngà

TP. Hồ Chí Minh, tháng 7 năm 2025

MSSV: 21128075

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
PHÂN ĐOẠN ET20 ĐIỀU CHẾ TỪ
CAO CHIẾT METHANOL TỪ
RỄ CÂY DƯƠNG ĐẦU, OLAX IMBRICATA ROXB.

SVTH: Phạm Ngọc Gia Khánh MSSV: 21128307
Quách Hiếu Thảo
GVHD: PGS.TS. Võ Thị Ngà

TP. Hồ Chí Minh, tháng 7 năm 2025

MSSV: 21128075

TÓM TẮT
Cây Dương đầu - Olax imbricata Roxb. là một loại thảo mộc được sử dụng nhiều trong y
học dân gian với mục đích chữa bệnh. Nhiều nghiên cứu đã chỉ ra rằng Olax imbricata có
chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học mạnh mẽ như flavonoid, alkaloid và triterpenoid,
nhận thấy được những tiềm năng của loài cây này, nhóm chúng tôi đã chọn hướng nghiên
cứu về thành phần hóa học của cây Dương đầu.
Nguyên liệu ban đầu là rễ cây Dương đầu được thu hái từ tỉnh Phú Yên, sau đó làm sạch,
sấy khô, nghiền thành bột mịn để phục vụ cho quá trình chiết xuất. Sử dụng phương pháp
chiết hồi lưu với ethanol để điều chế cao tổng. Từ cao tổng EtOH điều chế thành các loại
cao thành phần bằng các dung môi n-hexane và methanol.
Từ cao MeOH, sử dụng phương pháp sắc ký cột pha đảo với dung môi EtOH:H 2O. Chọn
phân đoạn EtOH 20 (Et20) để thực hiện SKC nhanh pha đảo với dung môi MeOH:H2O. Từ
đó chọn phân đoạn Et20-Me60 để khảo sát thành phần hóa học bằng phương pháp sắc ký
phân tích và phân lập được các hợp chất tinh sạch từ kỹ thuật sắc ký điều chế.
Sau quá trình nghiên cứu, nhóm chúng tôi đã phân tách và tinh sạch được hai hợp chất tinh
khiết. Dựa trên dữ liệu từ phổ cộng hưởng từ hạt nhân kết hợp với phổ khối lượng đã xác
định được hai hợp chất TK1 (49,5 mg) và TK2 (35 mg) đều là dẫn xuất oleanolic acid mang
5 đơn vị đường. TK1 có tên đề xuất là 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β-Dglucopyranosyl-(1→3)-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucuronopyranosyl-oleanolic
acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester. TK2 có tên đề xuất là 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-Dglucuronopyranosyl-oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester.

i

LỜI CẢM ƠN
Luận văn tốt nghiệp không chỉ là một bài kiểm tra năng lực cá nhân mà còn là cơ hội để
ch
...

...
es: Characterizing the
structural complexity, Concepts in Magnetic Resonance Part A: An Educational Journal,
vol. 19, no. 1, pp. 1-19, 2003.

57

PHỤ LỤC
Phụ lục 1: Các phổ 1D-NMR và 2D-NMR của hợp chất TK1

Phụ lục 1.1 Phổ 1H-NMR của hợp chất TK1

59
58

Phụ lục 1.1a Phổ giãn 1H-NMR của hợp chất TK1

60
59

Phụ lục 1.1b Phổ giãn 1H-NMR của hợp chất TK1

61
60

Phụ lục 1.2 Phổ 13C-NMR của h1ợ3p chất TK1

62
61

Phụ lục 1.2a Phổ giãn

C-NMR của hợp chất TK1

63
62

Phụ lục 1.2b Phổ giãn 13C-NMR của hợp chất TK1

64
63

Phụ lục 1.2c Phổ giãn 13C-NMR của hợp chất TK1

65
64

Phụ lục 1.3 Phổ COSY của hợp chất TK1

Phụ lục 1.3a Phổ giãn COSY của hợp chất TK1

66
65

Phụ lục 1.3b Phổ giãn COSY của hợp chất TK1

Phụ lục 1.3c Phổ giãn COSY của hợp chất TK1
67
66

Phụ lục 1.4 Phổ HMBC của hợp chất TK1

68
67

Phụ lục 1.4a Phổ giãn HMBC của hợp chất TK1
69
68

Phụ lục 1.4b Phổ giãn HMBC của hợp chất TK1

70
69

Phụ lục 1.4c Phổ giãn HMBC của hợp chất TK1

71
70

Phụ lục 1.4d Phổ giãn HMBC của hợp chất TK1
72
71

Phụ lục 1.4e Phổ giãn HMBC của hợp chất TK1
73
72

Phụ lục 1.5 Phổ HSQC của hợp chất TK1

74
73

Phụ lục 1.5a Phổ giãn HSQC của hợp chất TK1
75
74

Phụ lục 1.5b Phổ giãn HSQC của hợp chất TK1

76
75

Phụ lục 1.5c Phổ giãn HSQC của hợp chất TK1

77
76

Phụ lục 2: Các phổ 1D-NMR và 2D-NMR của hợp chất TK2

Phụ lục 2.1 Phổ 1H-NMR của hợp chất TK2
78
77

Phụ lục 2.1a Phổ giãn 1H-NMR của hợp chất TK2

79
78

Phụ lục 2.1b Phổ giãn 1H-NMR của hợp chất TK2

80
79

Phụ lục 2.1c Phổ giãn 1H-NMR của hợp chất TK2

81
80

Phụ lục 2.2 Phổ 13C-NMR của hợp chất TK2

82
81

Phụ lục 2.2a Phổ giãn 13C-NMR của hợp chất TK2

83
82

Phụ lục 2.2b Phổ 13C-NMR của hợp chất TK2

84
83

Phụ lục 2.2c Phổ giãn 13C-NMR của hợp chất TK2

85
84

Phụ lục 2.3 Phổ COSY của hợp chất TK2

Phụ lục 2.3a Phổ giãn COSY của hợp chất TK2

86
85

Phụ lục 2.3b Phổ giãn COSY của hợp chất TK2

Phụ lục 2.3c Phổ giãn COSY của hợp chất TK2

87
86

Phụ lục 2.4 Phổ HMBC của hợp chất TK2

88
87

Phụ lục 2.4a Phổ giãn HMBC của hợp chất TK2

89
88

Phụ lục 2.4b Phổ giãn HMBC của hợp chất TK2

90
89

Phụ lục 2.4c Phổ giãn HMBC của hợp chất TK2

91
90

Phụ lục 2.4d Phổ giãn HMBC của hợp chất TK2

92
91

Phụ lục 2.4e Phổ giãn HMBC của hợp chất TK2

93
92

Phụ lục 2.5 Phổ HSQC của hợp chất TK2

94
93

Phụ lục 2.5a Phổ giãn HSQC của hợp chất TK2

95
94

Phụ lục 2.5b Phổ giãn HSQC của hợp chất TK2

96
95

Phụ lục 2.5c Phổ giãn HSQC của hợp chất TK2

97
96