Đồ án tốt nghiệp - Khảo sát thành phần hóa học cây an xoa (Helicteres Hirsuta Lour) thu hái tại TBP

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY
AN XOA (HELICTERES HIRSUTA LOUR)
THU HÁI TẠI TỈNH BÌNH PHƢỚC
MÃ SỐ KHÓA LUẬN: HC.19.18

SVTH: LÊ ĐĂNG KHOA
MSSV: 15128031
GVHD: TS. HOÀNG MINH HẢO

Tp. Hồ Chí Minh, tháng 7 năm 2019

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KỸ THUẬT TP. HỒ CHÍ MINH


KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY
AN XOA (HELICTERES HIRSUTA LOUR)
THU HÁI TẠI TỈNH BÌNH PHƢỚC
MÃ SỐ KHÓA LUẬN: HC.19.18

SVTH: LÊ ĐĂNG KHOA
MSSV: 15128031
GVHD: TS. HOÀNG MINH HẢO

Tp. Hồ Chí Minh, tháng 7 năm 2019

TÓM TẮT ĐỀ TÀI
Hiện nay, những phƣơng thuốc bắt nguồn từ thiên nhiên ngày càng đƣợc quan tâm,
đặc biệt là những phƣơng thuốc chữa các bệnh nan y. Ung thƣ là một trong số những
căn bệnh nan y chƣa có thuốc đặc trị, việc tìm ra một phƣơng thuốc nguồn gốc thiên
nhiên có khả năng ức chế tế bào ung thƣ là một việc có ý nghĩa y học. Từ xƣa, các loài
thuộc chi Helicteres đã đƣợc ngƣời xƣa dùng để chữa bệnh, gần đây cây An Xoa
(Helicteres hirsuta Lour) đƣợc nhiều ngƣời truyền tai nhau về khả năng chữa bệnh ung
thƣ gan, một số nghiên cứu cũng chỉ ra rằng cao chiết từ loài Helicteres hirsuta L. có
hoạt tính ức chế dòng tế bào Hep-G2, tuy nhiên cây An Xoa tại Xã Bù Nho, Huyện
Phƣớc Long, Tỉnh Bình Phƣớc vẫn chƣa đƣợc nghiên cứu.
Mục tiêu của luận án: chiết tách, điều chế các loại cao, cô lập và xác định một số hợp
chất hữu cơ từ loài Helicteres hirsutar L, cụ thể mẫu cây An Xoa đƣợc tách làm hai
phần: thân và lá, nguyên liệu đƣợc xử lý thành dạng bột khô, bột khô đƣợc ngâm trong
dung môi ethanol 96° ở nhiệt dộ phòng, cô quay thu đƣợc cao ethanol, phân loại cao
ethanol bằng các đơn dung môi, các phân đoạn cao đƣợc tinh chế bằng một số kỹ thuật
nhƣ sắc ký cột, kết tinh,... thu đƣợc các hợp chất là HC-A, HC-B, HC-C, HC-D. Độ
tinh khiết và cấu trúc các hợp chất cô lập đƣợc xác định bằng các kỹ thuật: sắc ký lớp
mỏng, đo nhiệt độ nóng chảy và các phƣơng pháp phổ nghiệm nhƣ: phổ cộng hƣởng
từ hạt nhân (NMR), phổ khối (MS).

i

LỜI CẢM ƠN
Để hoàn thành khóa luận, ngoài sự cố gắng, kiên trì của bản thân tôi còn nhận đƣợc sự
giúp đỡ từ nhiều cá nhân và tập thể.
Đầu tiên, tôi xin chân thành cảm ơn TS. Hoàng Minh Hảo - Giảng viên Bộ môn Công
nghệ Hóa học - Khoa Công nghệ Hóa học và Thực phẩm trƣờng Đại học Sƣ phạm Kỹ
thuật Tp. Hồ Chí Minh, thầy là kim chỉ nam cho con đƣờng ngh
...

...
iterpenoidal and Phenolic Compounds Isolated from the Aerial Parts of Helicteres
hirsuta and their Cytotoxicity on Several Cancer Cell Lines Natural Product
Communications, vol. 14, pp. 4-10, 2019.

[21]

Nguyễn Văn Thủy, Nghiên cứu hoạt tính chống oxy hóa cao thân cây An Xoa
Helicteres hirsuta Lour., Bộ Môn Hóa Dƣợc, Trƣờng Đại Học Nguyễn Tất Thành,
Thành phố Hồ Chí Minh, 2018.

[22]

Y. W. Chin et al., Cytotoxic lignans from the stems of Helicteres hirsuta collected in
Indonesia, Phytother. Res., vol. 20, pp. 62-65, 2006.

[23]

H. N. T. Pham, Q. V. Vuong, M. C. Bowyer, and C. J. Scarlett, Optimum
conventional extraction conditions for phenolics, flavonoids, and antioxidant capacity
of Helicteres hirsuta Lour., Asia-Pacific Journal Of Chemical Engineering, vol. 12,
pp. 332-347, 2017.

[24]

Nguyễn Kim Phi Phụng, Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ (Nhà xuất bản Đại học
Quốc Gia). Thành phố Hồ Chí Minh, 2007.

[25]

Nguyễn Thị Thu Vân, Phân tích định lượng. Thành phố Hồ Chí Minh (Nhà xuất bản
Đại Học Quốc Gia). Thành phố Hồ Chí Minh, 2010.

[26]

L. L. Pierre and M. N. Moses, Isolation and Characterisation of Stigmasterol and Β
-Sitosterol from Odontonema Strictum (Acanthaceae) Journal of Innovations in
Pharmaceuticals and Biological Sciences, vol. 2 (1), pp. 88-95, 2015.

36

[27]

P. Dais et al, Complete 1H and 13C NMR assignment and 31P NMR determination
of pentacyclic triterpenic acids, Analytical Methods, vol. 9, pp. 1-25, 2017.

[28]

H. Kojima et al, Sterol Glucosides from Prunella vulgaris, Phytochemistry, vol. 29,
pp. 2351-2355, 1990.

[29]

N. K. Pham et al., Phytochemical Constituents and Determination of Resveratrol
from the Roots of Arachis hypogea L. , American Journal of Plant Sciences, vol. 4,
pp. 2351-2358, 2013.

[30]

A. K. Chakravarty et al, Unambiguous Assignment of 13C Chemical Shifts of Some
Hopane and Migrated Hopane Derivatives by 2D NMR Temhedron vol. 50, no. 9,
pp. 2865-2876, 1994.

37

PHỤ LỤC

Phụ lục 1. Phổ 1H-NMR của HC-A

38

Phụ lục 2. Phổ 13C-NMR của HC-A

39

Phụ lục 3. Phổ 1H-NMR của HC-B
40

Phụ lục 4. Phổ 13C-NMR của HC-B
41

Phụ lục 5. Phổ MS của HC-B
42

Phụ lục 6. Phổ 1H-NMR của HC-C

43

Phụ lục 7. Phổ 13C-NMR của HC-C
44

Phụ lục 8. Phổ MS của HC-C
45

Phụ lục 9. Phổ 1H-NMR của HC-D

46

Phụ lục 10. Phổ 13C-NMR của HC-D

47

Phụ lục 11. Phổ DEPT của HC-D

48

Phụ lục 12. Phổ MS của HC-D
49

Phụ lục 13. Phổ HSQC của HC-D
50

Phụ lục 14. Phổ HMBC của HC-D

51